二乙基亚磷酰氯的理化性质

二乙基亚磷酰氯，英文为Chlorosulfonamide，常温常压下为透明无色至黄色液体，能溶于强极性有机溶剂，可与水发生化学反应。二乙基亚磷酰氯属于磷酰氯类衍生物，具有较强的毒性和腐蚀性并且受热容易分解成二氧化碳，磷氧化物和氯化氢。它在有机合成中是一种常见的磷酰化试剂，可用于多种亚磷酸酯的制备。

理化性质

二乙基亚磷酰氯具有极其强的亲电性，其可与常见的亲核试剂例如有机醇类化合物发生缩合反应。需要说明的是该物质在与炔丙醇类化合物反应生成相应的膦化的联烯衍生物。二乙基亚磷酰氯属于有机磷酰氯类衍生物，具有较强的毒性和腐蚀性。因此在实验室或工业环境中应用是应该谨慎使用并且需要采取适当的安全措施，如佩戴防护装备和在通风良好的地方使用。

图1 二乙基亚磷酰氯和炔丙醇的加成反应

在 -76 °C 的氮气环境下，在装有 1,1'-(丁-1,3-二炔-1,4-二基)双(环己-1-醇)（4.00 g，16.2 mmol，1 eq）和三乙胺（6.6 mL，48 mmol，2 eq）的无水二氯甲烷（50 mL）溶液的圆底烧瓶中，缓慢地滴加二乙基亚磷酰氯（5.08 g，32.5 mmol，2 eq）。在完全加入亚磷酸二乙酯后将反应混合物恢复至室温。将混合物在室温下搅拌反应大约 12 个小时，可通过 31P NMR 监测反应是否完成。反应结束后依次用 5% HCl 水溶液（50 mL）和水洗涤反应物，分离出有机相并将其在无水 MgSO4 上进行干燥处理。过滤除去干燥剂并将所得的滤液在减压下进行浓缩以除去溶剂，所得的剩余物即为目标产物分子。[1]

应用

二乙基亚磷酰氯可用于制备亚磷酸酯类化合物，这些化合物在生物化学和医药领域中具有重要应用，亚磷酸酯化合物是DNA和RNA合成中的构建块，也用于制备抗病毒药物、杀虫剂和其他生物活性分子。

参考文献

[1] Essid, I.; et al Organic Letters (2017), 19(7), 1882-1885.