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1,1,1,2,3,4,4,5,5,5-十氟-3-甲氧基-2-三氟甲基戊烷的制备

发布日期:2023/11/7 9:12:22

1,1,1,2,3,4,4,5,5,5-十氟-3-甲氧基-2-三氟甲基戊烷,常温常压下为无色透明液体,不溶于水但是可溶于强极性有机溶剂。1,1,1,2,3,4,4,5,5,5-十氟-3-甲氧基-2-三氟甲基戊烷是一种氟代烷烃类化合物,可由硫酸二甲酯和全氟己酮通过加成反应制备得到,可用作有机合成中间体和化学反应中的全氟代醚类有机溶剂,在药物递送系统的研究中有一定应用。

理化性质

1,1,1,2,3,4,4,5,5,5-十氟-3-甲氧基-2-三氟甲基戊烷是一种氟代有机化合物,具有较为稳定的化学性质,主要由碳-氟键和醚键单元构成,这些键通常是相对惰性的,因此使得它在一般条件下不容易发生化学反应。鉴于其惰性的化学反应活性,该物质在一些化学反应中可用作有机溶剂。由于其全氟化学结构,它通常被视为非极性、惰性的有机溶剂,适用于一些特殊的反应条件。根据文献报道该物质在高温条件下并且在氧气氛围下可能会发生分解反应产生相应的酰基氟类分解产物。这种分解反应可能涉及氧气作为氧化剂,导致分子内的碳-氟键或醚键断裂。

制备

1,1,1,2,3,4,4,5,5,5-十氟-3-甲氧基-2-三氟甲基戊烷可由硫酸二甲酯和全氟己酮通过氟代甲基化反应制备得到。

1,1,1,2,3,4,4,5,5,5-十氟-3-甲氧基-2-三氟甲基戊烷的合成方法

图1 1,1,1,2,3,4,4,5,5,5-十氟-3-甲氧基-2-三氟甲基戊烷的合成方法

在一个干燥的反应烧瓶中,将全氟己酮溶解于二乙二醇二甲醚溶剂中,然后往上述反应混合物中缓慢地加入硫酸二甲酯和氟化钾,所得的反应混合物在室温下搅拌反应大约5个小时,反应结束后将反应混合物用过乙酸乙酯和水进行萃取。分离出有机层并将其用无水硫酸钠进行干燥,过滤除去干燥剂并将所得的滤液在真空下进行浓缩以除去有机溶剂,所得的残余物通过硅胶柱层析法进行分离纯化即可得到目标产物分子1,1,1,2,3,4,4,5,5,5-十氟-3-甲氧基-2-三氟甲基戊烷。[1]

参考文献

[1] Flynn, Richard M.; United States Patent, Patent number: US5925611 A.

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