3,5-二碘水杨酸的酯化反应

3,5-二碘水杨酸，英文名为3,5-Diiodosalicylic acid，常温常压下为白色至灰白色固体，微溶于水，具有较强的酸性。3,5-二碘水杨酸是一种水杨酸衍生物，主要用作化学合成基础原料，可用于官能团化水杨酸类功能有机分子的制备。此外，该物质还具有一定的生理活性，它可用作抗炎试剂并且该物质在蛋白偶联受体GPR35上显示出激动剂活性。

理化性质

3,5-二碘水杨酸结构中含有羧基，酚羟基单元和两个碘原子，具有很高的化学转化活性。该物质结构中的羧基单元可以缩合剂的作用下和醇类化合物发生缩合反应得到相应的水杨酸酯衍生物。酚羟基和羧基单元可以在碱性条件下同时和烷基卤化物发生亲核取代反应。

酯化反应

图1 3,5-二碘水杨酸的酯化反应

在一个干燥的反应烧瓶中将N,N ' -二环己基碳二酰亚胺(DCC, 8.00 g, 39 mmol)溶解于50 mL干THF中，然后将3,5-二碘水杨酸(14.1 g, 36.1 mmol)和N,N-二甲基氨基吡啶(DMAP, 170 mg, 1.4 mmol)在叔丁醇(125 mL)中的悬浮液往上述反应混合物中缓慢地滴加，滴加时间控制在30分钟。将混合物在室温下搅拌一夜，反应结束后直接将反应混合物直接在真空下进行浓缩处理。将残留物在乙醚(50ml)中搅拌，然后其中加入草酸(5.3 g, 5.9 mmol)以分解过量的DCC并且沉淀DMAP。将反应混合物直接在真空下进行过滤处理并用NaHCO3水溶液(0.30 M, 3 × 40 mL)洗涤滤液。分离出有机层并将其在无水MgSO4上进行干燥处理，过滤除去干燥剂并将所得的滤液进行蒸发溶剂处理，所得的残余物最后通过硅胶柱层析法进行分离纯化即可得到目标产物分子。[1]

化学应用

3,5-二碘水杨酸是一种重要的化学合成中间体，作为水杨酸的衍生物，它在合成化合物和生物活性分子方面具有广泛的应用。水杨酸类化合物被广泛研究和应用于抗炎领域，3,5-二碘水杨酸可以用作抗炎试剂的合成原料。

参考文献

[1] Sanchez, Florian; et al Synthesis (2021), 53(24), 4662-4671.