2-硝基丙烷的合成及其用途

发布日期:2023/11/29 9:24:56

简介

2-硝基丙烷主要用于化工和医药领域，制备2-硝基丙烷的方法较多，但常规方法主要有以下四种：亚硝酸盐置换法、气相硝化法和液相化法、双氧水氧化丙酮法以及肟氧化法。陶氏-安格斯公司使用直接硝化法已进行成熟的工业化生产，直接硝化法是以丙烷为原料，硝酸或二氧化氮直接将其进行硝化。该方案需要较高的温度，操作较为危险，且副产物较多，分离困难。因此，探索2-硝基丙烷的高效合成方法仍然是研究的难题[1]。

合成

图1 2-硝基丙烷的合成路线

方法一：丙烷在180°C下的硝化反应。丙烷和乙酸在上述反应器中与30重量%的硝酸水溶液在180摄氏度的反应温度、1400psi（96.7atm）的反应器压力和105秒的停留时间（基于反应器的体积除以进料在室温和1400psi下的流速）下反应。丙烷与硝酸的摩尔比约为1.9:1。待反应结束后佣金甲醇猝灭，然后将液体减压蒸干过硅胶色谱柱得到标题化合物2-硝基丙烷。合成路线如图1所示。

方法二：将NHPI（49 mg，0.3 mmol）和PhCF3（5 mL）加入50 mL玻璃高压釜中。使用Hamilton气密注射器向反应混合物中加入冷却的液体NO2（0.050mL，74mg，1.6mmol）。关闭高压釜。用反应物将高压釜加压至5个大气压。将混合物在70°C下搅拌14小时。通过GC和GC-MS分析监测反应。最终得到标题化合物2-硝基丙烷。合成路线如图1所示[2]。

用途

2-硝基丙烷是一种重要的精细化工中间体，在染颜料、涂料、高分子、医药等领域有着广泛的应用前景。在染颜料领域，由于其具有很强的溶解能力，与通常使用的大多数溶剂形成共沸物，可以通过配制来控制系统的溶剂平衡，以产生改进的薄膜和克服溶剂释放问题。其润湿性能将提高应用薄膜的附着力，并将有助于颜料的润湿。因此常用作研磨染料的润湿剂和染料的溶剂，也在工业上用做油墨、胶黏剂或涂料的溶剂。同时，2-硝基丙烷还是合成AMP－95的重要中间体[1]。