带你了解4-辛基酚乙氧基化物

发布日期:2023/12/19 8:30:39

基本信息

4-辛基酚乙氧基化物，英文名：4-Octylphenol-ethoxylate (mono-, di-, tri-) (technical)，CAS号：26636-32-8，分子量：250.37600，密度：1.10 g/mL at 20℃，沸点：370.7℃ at 760 mmHg，分子式：C₁₆H₂₆O₂，熔点：48-50℃(lit.)，闪点：150.3℃。

4-辛基酚乙氧基化物

制备方法

1、2-(4-辛基苯氧基)乙酸乙酯的制备

向搅拌的4-正-辛基苯酚(1.0mmol，206mg)的丙酮(10mL)溶液中加入碳酸钾(3mmol，415mg)和溴乙酸乙酯(1.1mmol，215mg)，将反应混合物回流5h。随后，混合物经Clite(硅藻土)过滤，有机溶剂在减压下蒸发。剩余物用快速柱色谱法[乙酸乙酯-石油醚(沸点40-60℃)，1:9]纯化。产率98％；白色油状；¹H NMR(200MHz，CDCl₃)：δ7.10(2H，d，J＝8.4Hz，2×CHAr)，6.84(2H，d，J＝8.4Hz，2×CHAr)，4.60(2H，s，CH2)，4.28(2H，q，J＝7.2Hz，CH2)，2.55(2H，t，J＝7.8Hz，CH2Ph)，1.69–1.46(2H，m，CH2)，1.45–1.11(13H，m，5×CH2，CH3)，0.89(3H，t，J＝7.0Hz，CH3)；¹³C NMR(50MHz，CDCl3)：δ169.11，155.77，136.14，129.28，114.37，65.52，61.25，35.00，31.84，31.63，29.44，29.23，22.63，14.09；质谱(ESI)m/z(％)：293.3(90)[M+H]⁺。

2、4-辛基酚乙氧基化物的制备

在0℃、氩气氛下，向搅拌的2-(4-辛基苯氧基)乙酸乙酯(1mmol)的无水Et2O(10mL)溶液中加入DIBALH(2.5mL，2.5mmol，在己烷中浓度为1.0M)，反应混合物在室温下搅拌2h。然后加入水(5ml)，混合物再搅拌30min，经Clite(硅藻土)过滤。有机溶剂在减压下蒸发，剩余物用快速柱色谱法[乙酸乙酯-石油醚(熔点：40-60℃)，3:7]纯化。得到一个乙氧基单元的4-辛基酚乙氧基化物为白色固体，产率82％；熔点：40-42℃；¹H NMR (200MHz，CDCl3)：δ7.11(2H，d，J＝8.6Hz，2×CHAr)，6.85(2H，d，J＝8.6Hz，2×CHAr)，4.07 (2H，t，J＝4.4Hz，CH2)，3.96(2H，t，J＝4.4Hz，CH2)，2.56(2H，t，J＝7.8Hz，CH2Ph)，2.19(1H，br，OH)，1.70–1.48(2H，m，CH2)，1.45–1.14(13H，m，5×CH2，CH3)，0.90(3H，t，J＝7.0Hz，CH3)；¹³C NMR(50MHz，CDCl3)：δ156.51，135.54，129.28，114.33，114.24，69.10，61.48，35.01，31.86，31.73，29.46，29.24，22.65，14.10。

用途

4-辛基酚乙氧基化物可用以果蔬保鲜剂、乳化剂、分散剂、涂膜剂，工业乳化剂和洗涤剂。不同聚合度的对特辛基苯酚乙氧基化物的特性、应用范围及毒性有很大的差别。特别是含有1~3个乙氧基单元的短链对4-辛基苯酚乙氧基化物是纺织品及环境中此类聚合物自然降解而形成的难进一步降解的中间产物，其具有比母体更大的生态毒性。因此，建立能够同时分离不同聚合度的对特辛基苯酚乙氧基化物的方法非常必要，特别是该类短链对4-辛基苯酚乙氧基化物的检测方法，将为纺织品的生态安全和我国纺织品顺利出口提供强有力的保障。