二乙基二硫醚的性质与应用

二乙基二硫醚，英文名为Diethyl disulfide，常温常压下为无色至浅黄色透明液体，在水中溶解性差，具有特殊的刺激性气味。二乙基二硫醚是一种硫醚类化合物，可与常见的有机溶剂互溶，多用作有机合成中间体和有机溶剂，可用于硫醚类药理活性分子的制备，例如它是杀菌剂乙蒜素的关键合成中间体。

理化性质

二乙基二硫醚结构中含有一个不稳定的硫硫键，容易在氧化剂和受热的条件下发生硫硫键断裂反应。由于硫原子上含有孤对电子，该物质对氧化剂较为敏感，接触到氧化剂容易被氧化成亚砜或者砜类物质。在有机合成转化中，该物质可在金属催化剂的作用下发生硫硫键断裂反应，可将乙基硫单元引入到目标有机分子结构中去。

图1 二乙基二硫醚的偶联反应

在一个干燥的反应烧瓶中将9-(嘧啶-2-酰基)咔唑(73.5 mg, 0.30 mmol)、二乙基二硫醚(37 mg, 0.30 mmol)、Pd (OAc) 2 (10 mol %)、CuBr2 (0.6 mmol)和DMF (1.0 mL)加入到一个配有磁性搅拌棒的反应小瓶中，所得的反应混合物在空气常压条件下于预热好的油浴液中，在140°C下剧烈搅拌24小时。反应结束后将反应冷却到室温并用硅藻土滤芯过滤，用乙酸乙酯(10ml × 3)洗涤。所得的滤液在减压下进行浓缩以除去溶剂。对粗反应混合物进行硅胶柱层析进行分离提纯即可得到目标产物分子。[1]

化学应用

二乙基二硫醚是一种重要的有机硫化合物，具有广泛的化学应用。其化学性质主要基于其硫硫键的不稳定性和容易断裂的特点，这使得它在有机合成和化学反应中常用作乙基硫单元的前驱体。它能够在金属催化剂的作用下，参与硫化反应，将乙基硫单元引入到有机分子中，从而构建硫-碳键。

参考文献

[1] Qiu, Renhua; et al Journal of Organic Chemistry (2015), 80(1), 367-374.