N-芴甲氧羰基-7-氮杂色氨酸的相关信息

简述

N-芴甲氧羰基-7-氮杂色氨酸的分子式为C₂₇H₂₄N₂O₄，分子量为440.49，一种表现为白色结晶或结晶性粉末的色氨酸衍生物。该物质是肽类药物最基本的组成部分，在肽药物中引入非天然氨基酸可以显著提高肽药物的稳定性，提高肽药物穿透血脑屏障的能力，降低肽药物的毒性。因此，开发新的多功能非天然氨基酸嵌段在肽类药物的研究和开发中起着非常重要的作用。

合成

色氨酸是一种非常重要的氨基酸，其衍生物的合成引起了许多有机化学家和药物化学家的兴趣，N-芴甲氧羰基-7-氮杂色氨酸便是其中之一。该化合物的关键部分是其上的吲哚基团，吲哚的Friedel-Crafts反应是构建C3取代吲哚最有力的工具之一。根据这个想法，可以通过有机催化成功地构建了C3取代的吲哚。利用不对称合成技术可以进行种高效的非天然氨基酸嵌段合成，实现了不同构型（L或D型）α、β、γ的合成-高效、方便、经济和绿色的氨基酸、磷酸化氨基酸和各种取代氨基酸的合成。

有关研究

采用两步溶胀与悬浮聚合联用方法，以2-乙烯基吡啶(2-VP)为功能单体，二乙二醇二丙烯酸酯(DEGDA)为交联剂制备以N-芴甲氧羰基-7-氮杂色氨酸为模板的单分散分子印迹聚合物。用扫描电镜，氮气吸附，拉曼光谱，高效液相色谱，热失重分析等测试手段进行表征。 结果表明，分子印迹聚合物的平均粒径为6.3 μm，多分散系数为1.03，拉曼光谱显示聚合物反应完全，模板分子洗脱充分。高效液相色谱表征显示，分子印迹聚合物在很短的色谱柱中即可实现对印迹分子对映异构体的基线分离[1]。

以N-芴甲氧羰基-7-氮杂色氨酸为原料制备三肽衍生物为研究对象，分别开展短肽基水凝胶及短肽分子荧光特性的研究两部分工作，探究了多肽组装体手性结构对凝胶性能的影响，并构建了基于Fmoc-三肽的自组装荧光纳米材料，通过表征组装体的微观形貌，二级结构，凝胶的物理性能，剖析组装机理，探索影响组装体光致发光的因素，实验发现升高温度可以使肽组装体从纳米纤维结构逐渐转变为纳米颗粒，多肽溶液的荧光强度也随之增强。此外，Fmoc-三肽的中间氨基酸会对组装体的荧光特性产生影响，其中色氨酸可以促进组装体发较强的蓝色荧光[2]。

参考文献

[1]郭天瑛,张丽影,郝广杰,et al.单分散分子印迹聚合物微粒的制备[J].高等学校化学学报, 2004, 25(4):4.DOI:10.3321/j.issn:0251-0790.2004.04.034.

[2]杨昕.Fmoc-三肽自组装水凝胶及荧光特性研究[D].天津大学.