带你了解Fmoc-S-三苯甲基-L-青霉胺

发布日期:2023/12/29 10:39:38

概述

Fmoc-S-三苯甲基-L-青霉胺又名N-芴甲氧羰基-S-三苯甲基-L-青霉胺，N-芴甲氧羰基-S-三苯甲基-3,3-二甲基-L-半胱氨酸等，也可用缩写Fmoc-Pen(Trt)-OH表示，它的化学式为C₃₉H₃₅NO₄S，分子量为613.765。常温常压下，Fmoc-S-三苯甲基-L-青霉胺表现为白色粉末，可溶于氯仿、二氯甲烷、乙酸乙酯、DMSO、丙酮等。其他物理性质包括：密度1.2±0.1 g/cm³；沸点768.8±60.0 °C at 760 mmHg；熔点135-147 °C。

Fmoc-S-三苯甲基-L-青霉胺.jpg

合成

在冰盐浴下将11mmol、1.1eq Fmoc-Cl加滴到含10mmol、1eq的S-三苯甲基-L-半胱氨酸和含13mmol、1.3eq的30ml碳酸氢钠的二氯甲烷溶液中，滴加完毕反应液升至室温。反应12h，反应结束。反应液过滤，滤饼加用二氯甲烷洗涤，合并有机相。有机相用20ml稀的碳酸氢钠溶液，20ml、0.5M的稀盐酸和30ml饱和食盐水依次洗涤一次，然后有机相用无水硫酸钠干燥2h，过滤，旋干溶剂，得目标产物Fmoc-S-三苯甲基-L-青霉胺[1]。

应用

Fmoc-S-三苯甲基-L-青霉胺是一种常见的医药化工中间体，广泛用于多肽合成。具体的，该物质可以通过氨基甲酸酯形成来保护胺基。该保护基对酸性条件及氧化条件比较稳定，但是在温和的碱性条件下会发生脱保护，另外在接触还原条件下也容易被脱保护。在许多应用中，它最常用于肽固相合成方法中。由于它具有特征吸收波长（301nm），因此可以用HPLC进行反应追踪。

此外，Fmoc-S-三苯甲基-L-青霉胺还是一种具有荧光性质的氨基酸衍生物，由于结构造成的发射峰重叠，它可以与氧氟沙星的激发峰重叠，当两种物质通过氢键作用结合后，两种化合物之间发生能量传递便可以形成一种具有良好荧光稳定性的发光体系，从而使得荧光强度显著增强，进一步的还可以以此为基础建立新的荧光光度检测方法，有助于基础化学的发展[2]。另外，利用Fmoc-S-三苯甲基-L-青霉胺结构中的羟基、亚氨基、不饱和碳氧双键等可以结果导向的合成多种结构复杂的化合物。