3,5-二溴吡啶-4-甲酸的性质与应用

3,5-二溴吡啶-4-甲酸是一种吡啶衍生物，可用作有机合成中间体和农药化学品的合成原料，在有机化学基础研究中该物质可用于吡啶类有机含氮配体的结构修饰与合成。借助羧基单元的化学反应活性，该化合物可用于吡啶甲酸类生物活性分子的合成例如有相关文献报道它可用于蛋白激酶抑制剂的制备。[1]

化学性质

3,5-二溴吡啶-4-甲酸是一种吡啶类衍生物，它在有机合成中的应用主要集中于其结构中的羧基单元。有研究证明该物质结构中的羧基单元可在重氮甲烷的作用下发生甲酯化反应得到相应的吡啶甲酸甲酯衍生物。该化合物还可在缩合剂的作用下和芳香胺类化合物发生缩合反应得到相应的酰胺类功能有机分子。

制备方法

图1 3,5-二溴吡啶-4-甲酸的制备方法

在一个干燥的反应烧瓶中将3,5-二溴吡啶溶解于干燥的四氢呋喃溶液中，对上述反应混合物用氮气球进行鼓泡处理以除去反应体系中的空气。然后将所得的溶液冷却至-78度，在-78度下往上述反应混合物中缓慢地加入二异丙基氨基锂的四氢呋喃溶液，所得的反应混合物在-78度下搅拌反应一个小时。往上述反应混合物中通入二氧化碳，并将其缓慢地升至室温，所得的反应混合物在二氧化碳的气氛中搅拌反应若干个小时，反应结束后将其直接在真空下进行浓缩，小心地调节反应的酸碱度即可得到析出目标产物分子。[1]

化学应用

在有机化学基础研究中，3,5-二溴吡啶-4-甲酸可作为吡啶类有机含氮配体的结构修饰与合成的起始原料。羧基单元的存在使得3,5-二溴吡啶-4-甲酸可用于合成吡啶甲酸类生物活性分子，这些分子在药物研究中可能具有潜在的生物学活性。

参考文献

[1] Palani, Anandan; et al Bioorganic & Medicinal Chemistry Letters (2003), 13(4), 709-712.