微波法合成2-羟基-1-萘甲醛

背景技术

2-羟基-1-萘甲醛(简写HNA)作为一种新型的精细有机化工产品，它是一种重要的有机合成中间体。现已广泛的运用于织物、油墨、橡胶、染料，或用作荧光增白剂，尤其是在增白剂方面的技术已趋于成熟，而且2-羟基-1-萘甲醛也可以作为测定一些金属离子的分析试剂。2-羟基-1-萘甲醛结构中既有酚羟基(-OH)，又有醛基(-CHO)，在有机合成领域中受到了研究者的极大重视，具有广泛用途。因此，研究2-羟基-1-萘甲醛中间体的合成方法是一个必然的趋势。

常见的合成2-羟基-1-萘甲醛的方法有Duff法、Gattermann法和Reimer-Tiemann法。Duff法和Gattermann法虽然产物收率高，纯度也高，但原料不易得，成本高，难以广泛用于生产；而Reimer-Tiemann法操作简单，成本低，是目前最常用的制备方法，经典的 Reimer-Tiemann反应是采用2-萘酚、氯仿为原料，在碱性条件下进行反应，产率较低一般只有30%~45%。现代微波技术的出现，微波技术以其独特的加热方式，为有机合成开辟了一条新的合成方法。微波促进的Re-imer-Tiemann反应还未见文献报道，因而这对采用微波促进的2-羟基-1-萘甲醛的合成具有重要的研究意义。

合成方法

在微波炉专用100mL三口瓶中，加入一定量的乙醇，2-萘酚，40%的NaOH溶液。启动微波炉，逐渐滴加氯仿，搅拌下以一定功率加热15min后，控制滴加速度，滴加完后在以一定辐射功率反应10min。反应停止后蒸出过量的乙醇和氯仿倒出反应物并用冰-盐浴冷却。在剧烈的搅拌下，用浓盐酸酸化至pH=3，分出油层，油层中加入饱和亚硫酸氢钠并在加热搅拌下进行反应。加入一定量无水乙醇，当反应液冷却至室温，减压抽滤，然后，用无水乙醇洗涤沉淀至白色，再向白色沉淀中加入0.1mol/L的盐酸水溶液并用60℃水浴加热，不断搅拌直到有黄色沉淀生成为止。冷却至室温，抽滤，并用水洗至中性，真空干燥得到2-羟基-1-萘甲醛黄色粉末。

参考文献

[1]徐斌,蒋维东,赖川. 微波促进2-羟基-1-萘甲醛的合成[J]. 四川理工学院学报（自然科学版）,2009,22(2):75-77. DOI:10.3969/j.issn.1673-1549.2009.02.025.