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三辛酸甘油酯的应用与合成

发布日期:2024/1/12 8:42:31

介绍

三辛酸甘油酯(Tricaprylin),它是布比卡因脂质体重要辅料,外观为澄清的淡黄色油状液体,易溶于乙醇等大部分有机溶剂,不溶水。它常被用于护肤及化妆品中。

三辛酸甘油酯.jpg

三辛酸甘油酯

应用

三辛酸甘油酯在药物制剂中可作为活性成分的中性载体、吸收促进剂或增溶剂。它也被用作制备水包油包水多层乳液中的油相部分。还可用来制备得到稳定的微胶囊和微乳液。

三辛酸甘油酯在化妆品行业可作为外用乳霜、乳液和化妆品的载体,也被用作促进渗透的脂基和润肤剂。由于其不油腻和低粘度的特点,它具有很好的涂抹性能,且不会阻碍皮肤自然呼吸,因此可用于婴儿油、按摩油和面膜中。它也是一种优良的分散剂,在彩妆品中起增溶剂、润湿剂和粘合剂的作用。三辛酸甘油酯很容易与天然油和表面活性剂混溶,是两相泡沫浴中的脂肪成分。其与有机和无机防晒成分有良好相容性,也被用于防晒霜中。此外它也被用作香水或香精的固定剂[1]。

合成

现有技术中制备中链甘油三酸酯的专利有很多,其中包括包含辛酸与其他脂肪酸的原料与甘油反应得到中链甘油三酸酯。如专利(CN107129430A)采用无催化剂体系,反应过程中控制真空度与温度,其反应温度最高可达245℃,辛酸和己酸等脂肪酸与甘油进行酯化反应,反应结束后通过蒸馏出酸即得产品。该方法采用无催化无溶剂体系,安全,符合绿色化学的理念。但该专利的收率在83%‑85%左右。中国专利申请(CN 109836328A)采用磺酸甲酯作为催化剂,甘油过量的比例进行酯化,反应结束多次水洗精制。该方法采用甘油过量,必然会导致中链甘油三酸酯含量偏低,单、双酯偏高。

为了克服现有技术中制备三辛酸甘油酯收率不高、反应温度高能耗大的不足,罗敬驰等人[2]提供了一种三辛酸甘油酯的制备方法,该制备方法通过筛选特定固体负载碱催化剂,降低了反应温度,提高了反应的收率,减少了反应副产物的生成、提高了产品纯度,大大降低了脂肪酸的残留,并且本方法操作简单,设备要求低,可实现工业化生产。该制备方法制得的三辛酸甘油酯为无色透明、具有特殊芳香气味的油状液体,产品性能好,适用于食品、化妆品及医药等多种行业。具体步骤如下:

取纯度大于98%的工业级正辛酸和药用级丙三醇,投入反应釜中,其中正辛酸200g,丙三醇40g;向反应釜中加入HND‑64固体碱催化剂,该催化剂和丙三醇的质量百分比为0.05%,将其与正辛酸和丙三醇混合均匀;将反应釜中空气用氮气置换三次后,抽真空并保持真空度为0.06~0.07Mpa;加热升温至130℃,升温时间2小时,真空度保持在0.06~0.07Mpa;继续升温至160℃,升温时间为2小时,升温时的真空度为0.07~0.08Mpa;保温反应8小时,保持真空度0.08~0.09Mpa;蒸馏:先将物料温度降温至150℃,蒸馏的真空度为0.09~0.095Mpa;减压蒸馏至无明显物料流出;中和:向S51的产物中加入理论碱量1.3倍的氢氧化钠溶液,碱液体积为待中和三辛酸甘油酯粗品的0.3倍,50℃搅拌均匀后静置分液;洗涤:向S52的产物中加入纯化水,加入纯化水的单次体积为待洗涤三辛酸甘油酯体积的0.3倍,搅拌均匀后静置分液,重复此过程2次;浓缩:升高温度至100℃,浓缩的压力为‑0.095~‑0.09Mpa;减压蒸馏除水至无水蒸出;过滤。

参考文献

[1]张典华,曹明磊. 一种多酸基金属有机框架及其在催化合成三异辛酸甘油酯的应用方法[P]. 山东省: CN113262821B, 2023-03-24.

[2]罗敬驰,黄虎,冉文华等. 一种三辛酸甘油酯的制备方法[P]. 湖北省: CN115536531A, 2022-12-30.

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