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甲基柏木酮的化学性质与应用

发布日期:2024/1/24 8:44:13

甲基柏木酮,具有特殊的龙涎香和麝香的香气,可溶于氯仿等卤代有机溶剂,是一种工业常见的木香香料,它可与其他木香、膏香和苔清香很好地和合协调,主要用于香水香精的配制和生产。在化学工业中甲基柏木酮可通过α-柏木烯的氧化反应制备得到,该物质也可用作化学原料应用于柏木油系列产品的结构改造与制备。

性质

甲基柏木酮结构中含有环内烯烃和一个酮羰基单元,具有多样的化学反应位点。有相关文献报道该物质结构中的酮羰基单元可与有机胺类化合物发生缩合反应得到相应的亚胺类衍生物。此外,甲基酮单元可在碱性条件下和醛类化合物发生Adol缩合反应。

甲基柏木酮的缩合反应

图1 甲基柏木酮的缩合反应

在一个干燥的反应烧瓶中将甲基柏木酮(2 mmol)加入到盐酸羟胺(278 mg, 4 mmol), NaOAc (640 mg, 8 mmol)和无水EtOH (10 mL)的混合物中。将所得的反应混合物在室温下剧烈搅拌反应过夜。反应结束后将反应混合物在减压下进行浓缩处理以去除EtOH。用乙酸乙酯萃取所得的混合物剩余物。用盐水清洗有机层三次,合并所有的有机层并将其在无水Na2SO4上进行干燥处理,过滤除去干燥剂并将所得的滤液在真空下除去溶剂即可得到缩合的目标产物分子。[1]

应用

甲基柏木酮以其特殊的香气,能够与其他木香、膏香和苔清香协调搭配,主要用于香水香精的配制和生产。其带有甜味的木香香气兼具清香,香气温和而透发,留香时间较为持久,因此在花香型香精的工业生产中被广泛应用。作为化学原料,甲基柏木酮可用于柏木油系列产品的结构改造与制备,其结构中的酮羰基单元可参与多样的官能团转化反应,为合成其他柏木油类日化产品的研发和生产提供可能性。

参考文献

[1] Li, Hanyuan; et al ACS Catalysis (2022), 12(1), 82-88.

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