3-苯基-2-丙炔-1-醇的性质与应用

3-苯基-2-丙炔-1-醇，英文名为2-Propyn-1-ol，常温常压下为透明无色至黄色液体，在水中有一定的溶解性并且可与常见的有机溶剂混溶。3-苯基-2-丙炔-1-醇属于炔丙醇类化合物，可由1-炔丙醇和碘苯通过Sonogashira偶联反应制备得到，多用作有机合成中间体和医药化学合成原料，主要用于实验室研发和医药工业生产领域。

理化性质

3-苯基-2-丙炔-1-醇结构中含有不饱和三键单元和处于炔丙位的羟基单元，具有较高的化学反应活性。由于含有末端的羟基单元和炔丙结构，该物质表现出较高的反应活性例如它在溴化试剂的作用下羟基单元可以发生溴化反应形成相应的炔丙基溴衍生物。此外，该物质结构中的碳碳三键单元可在钯碳加氢的作用下发生氢化反应得到烯烃或者烷烃类化合物。

制备方法

3-苯基-2-丙炔-1-醇可以通过多种途径合成。其中Sonogashira偶联反应是一种常用的制备方法，可通过1-炔丙醇和碘苯的反应得到。此外，还可以通过苯乙炔和甲醛在强碱的作用下进行亲核加成反应制备。

亲核取代反应

图1 3-苯基-2-丙炔-1-醇的亲核取代反应

在一个干燥的反应烧瓶中将溴苄(1.194 g, 5.847 mmol, 1 equiv)、3-苯基-2-丙炔-1-醇(1.162 g, 8.770 mmol, 1.5 equiv)和钠氢(0.702 g, 17.540 mmol, 3 equiv)溶于干燥的四氢呋喃 (0.2 M)中。让反应混合物在室温下剧烈搅拌一夜。用薄层色谱法检查反应进度，反应完成后用硫酸铵或水(20ml)淬灭反应。用乙酸乙酯(3 × 40 mL)萃取粗混合物三次，然后用盐水(1 X 30 mL)清洗混合的有机层。分离出有机层并将其在无水Na2SO4上进行干燥处理。过滤反应混合物除去干燥剂并将所得的滤液在真空中进行浓缩。所得的残余物通过硅胶柱色谱法(SiO2, 100%己烷:95:5己烷:乙酸乙酯)进行分离纯化即可得到目标产物分子。[1]

参考文献

[1] Bergstrom, Benjamin D.; et al Journal of Organic Chemistry (2022), 87(18), 12175-12181.