烯丙基腈的性质与应用

烯丙基腈，英文名为3-Butenenitrile，常温常压下为无色至浅棕色液体，具有特殊的刺激性气味，可与常见的有机溶剂混溶。烯丙基腈是一种不饱和腈类化合物，具有较低的熔沸点和一定的挥发性，主要用作有机合成中间体和医药化学基础原料，结构中的双键单元可与多种亲电试剂发生亲电加成反应。

理化性质

烯丙基腈结构中含有一个末端双键单元和氰基基团，结构中的双键单元可在液溴的作用下发生溴化反应得到1，2-二溴类衍生物。它也可在碱性条件下和有机胺类物质发生缩合反应，该类反应广泛地应用于官能团化的丙腈类衍生物的制备，从而扩展了烯丙基腈的合成应用领域。

图1 烯丙基腈的缩合反应

在一个干燥的反应器中将苯甲酰硝基甲烷(0.5 mmol)、烯丙基腈(0.5 mmol)和硅胶负载的多聚磷酸 (20 wt. %， 0.25 g)在甲苯(5 mL)中的混合溶液加热至回流，并在回流状态下搅拌反应4小时。反应结束后将反应混合物冷却至室温，然后将反应混合物直接通过硅藻土进行过滤以除去反应体系中不溶性沉淀。将所得的滤液在真空下进行浓缩以除去有机溶剂，所得的残余物通过硅胶色谱柱法进行分离纯化(乙酸乙酯/正己烷= 1:5)即可得到目标产物分子。[1]

化学应用

烯丙基腈作为一种有机合成中间体，以其独特的结构和多样的化学反应性在有机合成领域中展现出广泛的应用前景。该物质可以作为碳链延伸的起始物参与各种加成反应、缩合反应和环化反应从而构建复杂分子结构。由于其多样的合成途径和丰富的化学反应性，烯丙基腈及其衍生物在医药化学领域中具有广泛的应用，可作为药物分子的前体用于制备抗癌药物、抗病毒药物等。

危害性

由于其挥发性和毒性，烯丙基腈应在通风良好的实验室条件下操作避免皮肤和呼吸道的直接接触。

参考文献

[1] Itoh, Ken-ichi; et al Tetrahedron Letters (2011), 52(51), 6892-6895.