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N-乙酰-DL-丙氨酸的有关研究

发布日期:2024/2/21 9:06:35

研究背景

N-乙酰-DL-丙氨酸是DL-丙氨酸的乙酰化产物,可由DL-丙氨酸与醋酐一步反应制备得到,是一种表现为无色结晶或白色结晶性粉末的化合物。它的化学式为C5H9NO3,分子量为131.1299,在水中易溶,也能在一些有机溶剂中溶解,如甲醇、乙醇和二甲基亚砜等。

N-乙酰-DL-丙氨酸.jpg

针对N-乙酰-DL-丙氨酸内部的不同构型,可以利用固定化米曲霉菌光学对其进行拆分。将米曲霉经液体培养生长成直径1~2mm的浅黄色菌球,用明胶-甲醛固定,得到拆分N-乙酰-DL-丙氨酸酶活力较高和反应性能较好的固定化细胞。在近似无限浴的条件下,通过测量间歇拆分反应产生的D,L-丙氨酸的浓度变化规律,判断反应过程中的速率控制步骤。结果表明,底物浓度和反应温度是影响速率控制步骤的重要因素,用得到的有效扩散系数进行模型计算,结果与实验值基本一致[1]。

性质研究

N-乙酰-DL-丙氨酸的生物活性主要来自于拆分得到的N-乙酰-D-丙氨酸,它具有稳定的立体构型和结构特点。作为一种氨基酸衍生物,它在生物体内参与多种代谢途径和生理过程,具有抗氧化、抗炎、抗菌等生物活性,显示出一定的药理学潜力。

抗氧化剂:N-乙酰-DL-丙氨酸具有抗氧化活性,能够清除自由基,保护细胞免受氧化应激损伤。因此,它被广泛应用于抗氧化剂的研究和开发中。

2. 抗炎作用:它在体内还具有一定的抗炎作用,能够减轻炎症反应和局部组织损伤,被用于炎症相关疾病的治疗和预防。

3. 保护神经系统:研究表明,N-乙酰-DL-丙氨酸可能对神经系统有保护作用,能够减轻神经退行性疾病如帕金森病、阿尔茨海默病等的症状,可能通过调节氧化应激和神经炎症反应来发挥作用。

4. 组织修复和愈合:N-乙酰-DL-丙氨酸对组织修复和愈合过程有一定的促进作用。它可以促进胶原蛋白的合成和细胞增殖,有助于伤口的愈合和组织的再生。

应用研究

N-乙酰-DL-丙氨酸为重要的精细有机化工中间体,广泛应用于医药、化学工业等领域。利用N-乙酰-L-丙氨酸修饰改性的壳聚糖作为有机含氮配体,与钴离子配位形成前驱体,随后在不同温度下热解制备得到一系列的Co—N—C型催化剂(Co/CNAA-θ,其中θ=700,800,900,1000℃)。通过FTIR,TEM,XRD,ICP和XPS等表征手段,研究热解温度对所制备的Co/CNAA-θ催化剂的形貌,结构,组成的影响,认为Co—N位点是催化活性中心,并评价了Co/CNAA-θ催化剂在甲基苯基亚砜催化氢化反应中的活性,探究了热处理温度对催化剂催化氢化性能的影响。其中,Co/CNAA-900在140℃,3 MPa氢压下反应11h表现出最佳的催化活性,甲基苯基亚砜转化率能达到97.2%,甲基苯基硫醚选择性100%[2]。

在基础化学研究中,N-乙酰-DL-丙氨酸常用作配体与稀土金属结合形成金属配合物。例如稀土铕与N-乙酰-DL-丙氨酸及咪唑配位合成的配合物具有很好的荧光性能[3]。

参考文献

[1]宋正孝,李晓敏.固定化米曲霉菌体细胞光学拆分DL-丙氨酸[J].生物工程学报, 1997, 013(002):168-173.DOI:10.1007/s00376-997-0061-6.

[2]万梓玉,柯友斌,王博威,等.Co—N—C催化剂的构筑及其在亚砜催化氢化中的应用[J].精细化工, 2021, 38(6):7.DOI:10.13550/j.jxhg.20201045.

[3]王艳,聂光华,但悠梦,等.N-乙酰-DL-丙氨酸,咪唑与稀土铕固体配合物的合成,表征,荧光性质及热分解动力学[J].应用化学, 2006, 23(11):1253-1258.DOI:10.3969/j.issn.1000-0518.2006.11.015.

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