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1-戊烯-3-醇的合成与工业应用

发布日期:2024/2/27 9:11:09

1-戊烯-3-醇,英文名为1-Penten-3-ol,常温常压下为透明无色液体,在水中有一定的溶解性并且可与常见的有机溶剂混溶。1-戊烯-3-醇是一种烯丙醇类化合物,天然存在于橙子、草莓、番茄等中,它具有特殊的果香味,可用作食品用香料多用于冷饮、胶冻和布丁等食品的加工生产过程中。

理化性质

1-戊烯-3-醇的分子结构包含末端的双键单元和一个活性醇羟基结构。这种结构赋予了它较高的化学反应活性,使其在有机合成和香料制备中具有重要地位。例如烯烃的双键单元可在氧化剂的作用下发生环氧化反应,也可以在还原剂的作用下发生还原反应得到相应的醇类衍生物。

合成方法

1-戊烯-3-醇的合成方法

图1 1-戊烯-3-醇的合成方法

在一个干燥的反应烧瓶中将5.61 g (0.1 mol)丙烯醛(溶解于干燥的20ml无水乙醚)缓慢地加入到由10.9 g (0.1 mol)溴乙基和2.43 g (0.1 mol)镁(100ml无水乙醚)组成的格氏试剂中。然后将所得的反应混合物在室温下剧烈搅拌反应大约1小时,反应结束后往上述反应混合物中缓慢地冷却至0°C,然后小心地往其中加入50毫升水。分离出有机层并用乙醚(3x50 ml)萃取水层三次。合并所有的有机层并将其在无水MgSO4上进行干燥处理,过滤有机相以除去干燥剂并将所得的滤液在真空下进行浓缩,所得的残余物通过硅胶柱色谱法进行分离纯化即可得到目标产物分子。[1]

工业应用

1-戊烯-3-醇作为一种烯丙醇类化合物,在食品香料、香精、有机合成等领域发挥着重要作用。其天然存在于水果中,为食品工业提供了天然的香味来源,同时其化学反应活性使其成为有机合成的关键中间体。按照GB 2760—1996的规定,1-戊烯-3-醇是一种允许使用的食品用香料。

参考文献

[1] Shakhmaev, R. N.; et al Russian Journal of General Chemistry (2009), 79(6), 1171-1174.

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