4-甲酰基苯硼酸的应用介绍

概述

4-甲酰基苯硼酸是可用做Suzuki交叉偶联反应的底物的一种化合物，其分子式是C₇H₇BO₃，分子量为149.94，外观为白色至淡黄色晶体粉末。有关该化合物的部分物理数据包括：密度1.244 g/cm³；熔点237-242 °C(lit.)；沸点347.584ºC at 760 mmHg；闪点则是164.013ºC。相应的储存条件可以按照上述数据来选择确定。

应用

无机材料领域

文献报道了一种4-甲酰基苯硼酸修饰磁性纳米粒子的简易制备方法和在尿液中儿茶酚胺类物质选择性富集方面的应用[1]。相应磁性微球是通过一锅法合成反应后，再通过还原胺化反应嫁接上苯硼酸官能团，形成杂化磁性纳米粒子。该种磁性材料具有制备方法简单，吸附容量大，选择性好，平衡时间短的特点，在对尿液中痕量儿茶酚胺类物质选择性富集时预处理过程简单，快速，特异性强。该材料在体液中1,2-顺二羟基化合物富集方面具有优良应用前景。

荧光探针领域

有关研究制备了一种同时检测铝离子和锌离子的荧光探针[2]。其制备方法是：首先通过1-(4-溴苯基)1,2,2-三苯乙烯与4-甲酰基苯硼酸以一定比例在一定条件下经Suzuki反应得到中间体[1-(4-甲醛基联苯基)-1,2,2-三苯基]乙烯，再通过中间体与邻氨基苯酚于无水乙醇中经醛胺缩合反应得到目标产物。该探针合成方法简单，反应条件温和。在近似水溶液体系中，探针对铝离子表现出青蓝色荧光启亮，对锌离子表现出成橙红色荧光启亮。且该探针对铝离子和锌离子的选择性好，灵敏度高，在环境金属离子检测方面具有一定的应用潜力。

食品保健领域

甜菊糖苷是从甜叶菊中提取的兼具甜味剂和保健功能的食品添加剂，其主要成分为甜菊苷(ST)和莱鲍迪苷A (RA)。ST具有降血压、降血糖，预防和缓解糖尿病、肥胖症等生理活性，但后苦味显著。RA甜度最高，口感最接近蔗糖。将ST与RA分离可以更好地对它们加以应用。以具有一定吸附量和吸附选择性的氨基树脂为原材料，通过4-甲酰基苯硼酸改性可以获得吸附选择性更强的大孔吸附树脂，进而实现ST与RA的吸附分离。结果发现，氨基树脂D392对ST与RA的选择性因数为2.32，20％乙醇可有效解吸。含有1470 μmol/g苯硼酸基的改性树脂D392M，其选择性因数达到3.06，对ST与RA的吸附容量均高于D392。RA和ST在D392M上的吸附过程均符合准二级动力学模型，其等温吸附符合Freundlich方程。每20 mL吸附液(ST/RA=1∶3)中加入0.7 g D392M，经一次吸附，母液中RA含量达92.2％。经由上述实验可以确定，具有氨基和特定结构的大孔树脂表现出优先吸附ST的能力，采用4-甲酰基苯硼酸对其改性，可以大大提升对ST和RA的吸附选择性，得到的改性树脂具有分离ST和RA的能力[3]。

精细化工领域

环氧树脂(EP)凭借其良好的化学稳定性，电气性能，粘接性能及机械强度，广泛地应用于国民生产和生活的各个领域。但其易燃的特性给人们的生命和财产安全带来了威胁，因此，对环氧树脂进行阻燃改性一直是人们的研究热点。以3-氨基酚，4-硝基邻苯二甲腈，4-甲酰苯硼酸及9, 10-二氢-9-氧杂-10-磷杂菲-10-氧化物(DOPO)为原料，分别通过取代，缩合和加成等反应合成了一种具有自交联能力的阻燃剂(DBPN)。将其用于固态环氧树脂的阻燃，系统研究了环氧树脂复合材料的热稳定性，阻燃性能及阻燃机制。结果表明：添加6.4wt%的DBPN，环氧树脂的初始热分解温度由纯EP的372.6℃提前至351.5℃，这有利于在燃烧过程中提前形成阻隔性炭层，隔绝传质传热过程；其UL-94垂直燃烧测试由N.R提升至V-2级，热释放速率峰值(PHRR)，总热释放量(THR)，烟生成速率峰值(PSPR)和总烟释放量(TSP)则较纯EP分别下降了34.2%,29.5%，20.8%和17.8%；通过对残炭的分析，提出了环氧树脂复合材料的阻燃机制。该工作为新型无卤阻燃剂的制备提供了创新思路[4]。

参考文献

[1]许国旺,秦倩,石先哲,等.一种甲酰基苯硼酸修饰磁性纳米粒子及其制备和应用:CN201410366030.4[P].CN201410366030.4.

[2]郭鹍鹏,李达,张芳,等.一种同时检测铝离子和锌离子的荧光探针,制备和应用:CN202011358557.4[P].CN112391159A.

[3]叶发银,赵国华,杨瑞金.苯硼酸基修饰大孔树脂用于甜菊苷和莱鲍迪苷A的分离[C]//全球华人保健.2013.

[4]楼高波,戴进峰,刘丽娜,等.一种自交联型阻燃剂的合成及对固态环氧树脂的性能[J].复合材料学报, 2024, 41(2):713-723.DOI:10.13801/j.cnki.fhclxb.20230629.003.