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偶氮二甲酸二乙酯的主要用途

发布日期:2024/3/12 10:49:03

偶氮二甲酸二乙酯就叫做DEAD,是一种脂肪族偶氮化合物,橙黄色的液体,它对光热和震动都特别敏感,加热时可猛烈爆炸。DEAD分子结构为一个中心偶氮官能团,两侧带两个乙酯基团,既是高效脱氢剂,又是很好的电子受体。参与诸多化学反应,如Mitsunobu反应、Diels-Alder反应、Michael加成反应等。DEAD是重要的液体发泡剂,其与塑胶溶性好,分解产物无色、无臭味、无污染。同时,也可用于光敏剂、聚合催化剂、杀菌剂、天然产物和药物等合成。

主要用途

偶氮二甲酸二酯是一类同时带有偶氮和羧基官能团的化合物。偶氮二甲酸二酯由于具有独特的电子和结构特性,作为一种多功能化的试剂在有机合成中得到了广泛的应用。特别是在Mitsunobu反应、羰基化合物的氨化、不饱烃的氨化及杂环化合物的合成中有着非常重要的作用,此外偶氮二甲酸二酯还可以作为氧化剂,用于醇、胺的脱氢氧化反应。偶氮二甲酸二乙酯(DEAD),是该类试剂的主要成员,可用于光敏剂、聚合催化剂、杀菌剂等产品的合成,另外偶氮二甲酸二乙酯是一类重要的液体发泡剂,其与塑胶溶性好,分解产物无色、无臭味、无污染,应用前景广阔。

制备方法

肼与氯甲酸乙酯烷基化反应生成的肼二甲酸乙酯,再用氯(通过溶液冒泡)、次氯酸、浓硝酸或红色发烟硝酸处理生成的肼二甲酸乙酯,即可获得纯的DEAD。反应需在冰浴中进行,试剂逐滴加入,温度不得超过20℃。

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