(R)-(+)-4-异丙基-2-恶唑啉酮的化学性质与应用

(R)-(+)-4-异丙基-2-恶唑啉酮，英文名为(R)-(+)-4-Isopropyl-2-oxazolidinone，常温常压下为白色结晶固体，不溶于水且它在醇类溶剂中的溶解性也较差。(R)-(+)-4-异丙基-2-恶唑啉酮是一种手性恶唑啉酮类化合物，主要用作手性有机合成中间体和医药化学基础原料，例如它可用于生物活性分子消霉素E的合成。

化学性质

(R)-(+)-4-异丙基-2-恶唑啉酮是一种手性化合物，它可用作有机合成化学领域中的有机催化剂和基础化学试剂。它的化学转化活性主要集中于其结构中的酰胺单元，酰胺上的氮原子可在强碱性物质的作用下和酰氯类化合物发生缩合反应得到相应的酰胺类衍生物。

酰胺化反应

图1 (R)-(+)-4-异丙基-2-恶唑啉酮的酰胺化反应

将化合物(R)-(+)-4-异丙基-2-恶唑啉酮625.4g (197mmol)溶于干燥的四氢呋喃380ml中，然后在-78℃下往上述反应混合物中缓慢地滴加2.66 mol/l正丁基锂-正己烷溶液78.0ml (207mmol)，所得的反应混合物在该温度下剧烈搅拌反应30分钟。在相同温度下，往上述反应混合物中缓慢地滴加氯化丁酸(7)23.0ml (220mmol)，所得的反应混合物在低温下剧烈搅拌反应大约30分钟，然后往上述反应混合物中缓慢地加入乙酸12.0ml (210mmol)。反应结束后直接将反应混合物在减压下进行浓缩处理，所得的残渣经硅胶柱层析纯化(1.20kg，正己烷-乙酸乙酯4:1)即可得到目标产物分子，其为无色油状液体。[1]

化学应用

(R)-(+)-4-异丙基-2-恶唑啉酮作为一种手性有机合成中间体和催化剂，在有机合成、医药化学等领域具有重要的应用价值，其化学性质的特殊性使其在合成路线设计中发挥着重要作用。由于其手性结构，(R)-(+)-4-异丙基-2-恶唑啉酮常用作手性有机合成的中间体和有机催化剂，其手性结构赋予了其特殊的立体选择性，可以促进手性合成反应的进行并且提高产物的立体选择性和产率。

参考文献

[1] Miyagawa, Tokichi; et al Japanese Patent, Patent Number: JP2008208098.