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尿嘧啶的性质与生理作用

发布日期:2024/3/20 11:03:09

尿嘧啶(简写U),是组成RNA的四种碱基之一。在DNA的转录时取代 DNA 中的胸腺嘧啶(T),与腺嘌呤配对。将尿嘧啶甲基化即得胸腺嘧啶(即5-甲基尿嘧啶)。

尿嘧啶

理化性质

尿嘧啶是一种弱酸,分子式为C4H4;N2O2,相对分子质量112.087,CAS登录号66-22-8,细灰白色晶体。熔点335 ℃,沸点前分解,相对密度1.32。溶解度:易溶于热水,溶于稀氨水,微溶于冷水,不溶于乙醇和乙醚。不易燃。

生理作用

尿嘧啶(U)是RNA中由字母A、G、C和U表示的四种碱基之一。其他是腺嘌呤(A)、胞嘧啶(C)和鸟嘌呤(G))。在RNA中,尿嘧啶通过两个氢键与腺嘌呤结合。在脱氧核糖核酸DNA中,尿嘧啶被胸腺嘧啶取代。尿嘧啶是胸腺嘧啶的去甲基化形式。在DNA中很少发现尿嘧啶,这可能是生物进化过程中为提高遗传稳定性的一种变化。尿嘧啶通过一系列磷酸核糖基转移酶反应将自身循环形成核苷酸,能降解产生天冬氨酸、二氧化碳和氨的底物。

用途

尿嘧啶是一种有机碱,它是合成抗肿瘤药5‐氟尿嘧啶、替加氟、去氧氟尿苷和抗病毒药5‐碘‐2’‐脱氧鸟苷等的重要中间体,也用于有机合成。

合成方法

100mL圆底烧瓶中,加入7.5g 多聚磷酸,搅拌20分钟,加热至110℃。然后加人273.6 mg尿素,搅拌均匀后,分次缓慢加入共计490.5 g的丙炔酸乙酯。将反应温度降低至95℃,搅拌4小时,缓慢加入水和活性炭,搅拌约1分钟,过滤,滤液放冰箱过夜,然后通过真空过滤收集沉淀的固体,用水将固体进行重结晶,得到固体尿嘧啶,收率为75%。

安全性

S24/25A避免接触皮肤和眼睛。

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