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二硫化二苯并噻唑的作用与合成

发布日期:2024/4/16 9:32:53

二硫化二苯并噻唑属于橡胶助剂中的促进剂,是天然橡胶、合成橡胶和再生橡胶的通用型硫化促进剂,广泛用于制造轮胎、胶管、胶鞋、胶布等一般工业制品。高纯度的二硫化二苯并噻唑(医药级)也是制造头孢类消炎药的重要医药中间体,如头孢噻吩钠〔先锋霉素Ⅰ〕、头孢氨卡〔先锋霉素Ⅳ〕、头孢唑啉钠〔先锋霉素Ⅴ〕、头孢雷定〔先锋霉素Ⅵ〕、第二代头孢羟唑〔头孢孟多〕、第三代头孢氨噻酚、头孢氧哌唑等。

二硫化二苯并噻唑

化学性质

二硫化二苯并噻唑为白色或淡黄色粉末,微有苦味,无毒,密度1.45-1.54,可溶于氯仿,部分溶于苯和乙醇、四氯化碳,不溶于汽油、水和乙酸。

合成方法

一种二硫化二苯骈噻唑的合成方法:在装有电动搅拌器、温度计、冷凝器和恒压滴液漏斗的四口烧瓶中加入95%的2-巯基苯并噻唑6g,水70g,搅拌打浆并加热,升温到50℃时,加入25-28%的氨水30.9g,待M完全溶解后,生成2-巯基苯并噻唑铵盐,反应液经抽滤后滤去未反应的杂质,将滤液重新加入到反应瓶中,加入催化剂0.06g,所述催化剂为质量比1:1的乌洛托品和1-氨基-2-萘酚-4-磺酸,待其溶解后,在反应温度50℃下,缓慢滴加27.5%的H2O24.7g,反应时间为3h,停止反应,所得反应液经抽滤,滤饼用去离子水冲洗2~3次,将产品中残余的催化剂和促进剂M铵盐去除,滤饼在60℃烘干,经粉碎即得粗品二硫化二苯骈噻唑,粗二硫化二苯骈噻唑放入带盐水冷凝管的圆底烧瓶中,用甲苯进行重结晶,烘干得精二硫化二苯骈噻唑。

本发明采用乌洛托品和1‑氨基‑2‑萘酚‑4‑磺酸为复合催化剂,催化效率高、反应速率快,反应后与产品分离后的氨水母液和催化剂可反复使用,节省原料、降低成本,产率达85~94%。

危害

遇酸释放有毒气体。

与皮肤接触可能致敏。

对水生生物有极高毒性,可能对水体环境产生长期不良影响。

参考文献

CN107365281B

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