8-苯胺-1-萘磺酸一种蛋白研究用荧光探针

背景及概述

8-苯胺-1-萘磺酸的英文名称：8-Anilino-1-naphthalenesulfonic acid。别名名称：N-苯基-8-萘胺-1-磺酸，带灰绿色针状或叶片状结晶。 熔点215-217℃（分解）。其钠盐为浅绿色至灰色针状或片状结晶。不溶于水，溶于乙醇。其铵盐水合物熔点242-244℃。是染料中间体,用来生产弱酸性黑BR、弱酸性深蓝5R以及硫化染料和偶氮染料。蛋白质研究荧光探测剂。

应用

8-苯胺-1-萘磺酸是一种荧光染料，对蛋白质的疏水表面具有高亲和力。8-苯胺-1-萘磺酸经历蓝移和荧光强度显着增加后，结合到低极性区域的蛋白质表面。这些属性使8-苯胺-1-萘磺酸非常适合用于测定亲和力的疏水性配体及其相应的结合蛋白，如具有疏水性的游离脂肪酸的脂肪酸结合蛋白(FABPs)。8-苯胺-1-萘磺酸结合时，Kd值为~9.7 µM （24.5°C）。用于五分类血球试剂白细胞的固定。荧光探针用于蛋白质研究。用于检测丙烯酰胺和N-烷基丙烯酰胺共聚物水溶液中疏水位点的存在。用于五分类血球试剂白细胞的固定。荧光探针用于蛋白质研究。用于检测丙烯酰胺和N-烷基丙烯酰胺共聚物水溶液中疏水位点的存在。

合成方法

8-苯胺-1-萘磺酸由苯胺和周位酸在硫酸存在下缩合而得。缩合反应物减压蒸馏可得精制的N-苯基周位酸。将其与纯碱反应，水蒸气蒸馏，活性炭脱色，即得8-苯胺-1-萘磺酸[1]。

图1 8-苯胺-1-萘磺酸的合成反应式

高纯度8-苯胺基-1-萘磺酸的制备方法，其步骤包括：A）周位酸、苯胺和硫酸的精制；B）精制的周位酸与精制的苯胺在精制的硫酸的作用下缩合得到粗制的8-苯胺基-1-萘磺酸；C）粗制的8-苯胺基-1-萘磺酸纯化后得到纯度大于99%的精制的8-苯胺基-1-萘磺酸。此工艺流程简单；成本低廉；对环境污染小；可以从实验级放大并实现年产1000kg以上的工业化生产；本方法制备的8-苯胺基-1-萘磺酸纯度高，杂质含量少，可满足生物技术领域的应用需求。

参考文献

[1]Fortschr. Teerfarbenfabr. Verw. Industriezweige, vol. 3, p. 513.