3-溴-5-羟基苯甲酸参与的亲核取代反应

3-溴-5-羟基苯甲酸，常温常压下为白色至浅黄色固体粉末，具有显著的酸性和苯甲酸的通用理化性质，难溶于水但是可溶于醇类有机溶剂。3-溴-5-羟基苯甲酸属于苯甲酸类化合物，它可在强碱例如钠氢的作用下和高活性的亲电试剂例如碘甲烷、烯丙基溴等发生亲核取代反应，多用作农药分子的合成原料和有机合成中间体，例如有文献报道该物质可用于新型生长素类除草剂的制备。

化学性质

3-溴-5-羟基苯甲酸是一种卤代的苯甲酸类化合物，其结构中含有一个羧基单元和酚羟基基团，表现出较高的化学反应活性。作为一种苯甲酸类化合物，它还具有羧基的性质，因此它可以参与酯化、酰化等反应。此外，该物质结构中的羧基单元可在酸性催化剂的作用下和甲醇类化合物发生酯化反应得到相应的苯甲酸酯类衍生物，该羧基单元也可以在还原剂例如硼烷的作用下发生还原反应得到相应的苄醇类衍生物。

亲核取代反应

图1 3-溴-5-羟基苯甲酸的取代反应

将烯丙基溴(1672毫克，13.8毫摩尔)加入到钠氢(553毫克，13.8毫摩尔)和3-溴-5-羟基苯甲酸(500毫克，2.35毫摩尔)的N,N-二甲基甲酰胺(30毫升)混合物中。将所得的反应混合物在室温下搅拌反应大约6小时，反应结束后用乙酸乙酯稀释反应混合物，然后用10%的盐酸水溶液洗涤反应混合物。分离出有机层并将其用无水Na2SO4进行干燥处理，过滤除去干燥剂并将所得的滤液在真空下进行浓缩以除去溶剂。将残留物通过硅胶柱层析纯化即可得到目标产物分子(EtOAc/己烷，1/9)。[1]

化学应用

3-溴-5-羟基苯甲酸常被用作农药分子的合成原料，通过对其进行取代反应或者进一步的化学转化，可以制备用于植物保护的农药如除草剂等。

参考文献

[1] Fuentes, Noelia; et al Angewandte Chemie, International Edition (2012), 51(52), 13036-13040.