(S)-缩水甘油乙酸酯的制备方法

概述^[1]

(S)-缩水甘油乙酸酯又叫乙酸缩水甘油酯，可由环氧氯丙烷和乙酸钠一步制备得到。刘刚等人报道了(S)-缩水甘油乙酸酯可用于合成N-甲基-N′-(2-羟基-3 - 乙酰氧基丙基) 咪唑盐酸盐离子液体。

制备方法^[1]

在三颈瓶中依次加入 0. 3g 四丁基溴化铵、50mL甲苯、6. 6g乙酸钠搅拌 0. 5h，使其充分溶解，再向反应瓶中逐滴加入 10mL 环氧氯丙烷，约30min 滴完，滴加完毕后加热回流，温度控制在 110℃左右, 冷凝管顶端加CaCl₂ 干燥管。用 TLC跟踪反应进程(展开剂: 石油醚∶乙酸乙酯 =2∶1, V/V )，反应在 0、1、3、5、6、7h ……分别作 T L C实验，直到 TLC上现象不变时，停止反应。抽滤，滤饼用甲苯洗，取有机相用蒸馏水洗 (20mL×2)；再用饱和 NaHCO₃洗( 20mL×2)，有机相用无水 MgSO₄干燥，过滤，减压蒸馏，收集100～110℃/15mmHg 的馏分，得淡黄色乙酸缩水甘油酯，产率42.6%; IR( KB r )ν:3042. 5(ν O-C-H) , 2987. 2 (ν CH3) , 2879. 1 ( ν CH2) , 1733. 6(νC=O) , 1158. 9 ( ν C-O-C) , 798. 0 (δ O-C-H)c m^-1 .¹H NMR (400 MHz , C DCl₃) δ:2.23 (3H, s ,CH 3) , 2.89 (2H, s , OCH₂ ) , 2.92 (2H, s ,COOCH₂) , 3. 80 ( 1H, m, CH)。

环氧值用盐酸丙酮法测定。用邻苯二甲酸氢钾标定 NaOH，用NaOH滴定盐酸-丙酮溶液，取缩水甘油酯与盐酸丙酮溶液反应 0.5 h，用NaOH滴定上述混合物消耗NaOH。经过测定所制的乙酸缩水甘油酯的环氧值是 7. 9mmol· g ^-1, 理论值是 8.62mmol·g ^-1, 经计算产品纯度为 91. 6%。

主要参考资料

[1] 刘刚,刘春萍,孙琳,温全武,李明强,薛建韬.N-甲基-N′-(2-羟基-3-乙酰氧基丙基)咪唑盐离子液体的合成[J].化学工程师,2008(02):7-9.