1,5,7-三氮杂二环[4.4.0]癸-5-烯
1,5,7-三氮杂二环[4.4.0]癸-5-烯
英文名称:1,5,7-Triazabicyclo[4.4.0]dec-5-ene
CAS号:5807-14-7
分子式:C7H13N3
分子量:139.2
EINECS号:227-367-1
Mol文件:5807-14-7.mol
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1,5,7-三氮杂二环[4.4.0]癸-5-烯 性质
| 熔点 | 125-130 °C(lit.) |
|---|---|
| 沸点 | 222.3±23.0 °C(Predicted) |
| 密度 | 1.28±0.1 g/cm3(Predicted) |
| 储存条件 | under inert gas (nitrogen or Argon) at 2–8 °C |
| 溶解度 | 甲苯：可溶1 g/15 mL |
| 酸度系数(pKa) | 14.47±0.20(Predicted) |
| 形态 | 粉末晶体 |
| 颜色 | 白色到近乎白色 |
| BRN | 3242 |
| InChI | InChI=1S/C7H13N3/c1-3-8-7-9-4-2-6-10(7)5-1/h1-6H2,(H,8,9) |
| InChIKey | FVKFHMNJTHKMRX-UHFFFAOYSA-N |
| SMILES | C12=NCCCN1CCCN2 |
| CAS 数据库 | 5807-14-7(CAS DataBase Reference) |
1,5,7-三氮杂二环[4.4.0]癸-5-烯 用途与合成方法
1,5,7-三氮杂二环[4.4.0]癸-5-烯是一种双环胍碱，一种白色到近乎白色粉末，已被发现是迈克尔和迈克尔型反应的优异催化剂。它在乙腈中pKa = 25.98，在四氢呋喃中pKa = 21.00。
1,5,7-三氮杂二环[4.4.0]癸-5-烯可以作为以下反应的催化剂：麦克尔加成反应；亨利（硝基醛化合物反应）；维蒂希反应；Horner–Wadsworth–Emmons反应；酯交换反应；开环聚合；克脑文盖尔缩合反应；苯酚，羧酸以及C-酸的去质子化反应；酯的胺解。 将100.0g(0.762mol)双(3-氨基丙基)胺溶于均三甲苯，配制成1.0mol/L的溶液；将72.8g(0.762mol)胍盐酸盐溶于二甘醇，配制成1.0mol/L的溶液。将上述双(3-氨基丙基)胺均三甲苯溶液加入配有回流冷凝器及搅拌设备的反应釜中，随后加入1.1mgTBD。在氩气保护下，维持反应温度在120℃，将上述胍盐酸盐二甘醇溶液滴加进反应釜中，控制在0.5h内滴加完毕，滴加完毕后继续反应3.0h。反应完毕后，旋蒸除去溶剂，得到白色固体即为TBD盐酸盐。将TBD盐酸盐用水溶解后，加入氢氧化钠调节水溶液至pH10，加入二氯甲烷萃取，所得二氯甲烷溶液即为TBD二氯甲烷溶液。所得TBD二氯甲烷溶液，通过旋蒸除去二氯甲烷所得白色或微黄色固体经真空干燥48h后，即得到产品1,5,7-三氮杂二环[4.4.0]癸-5-烯。安全信息
| 危险品标志 | C |
|---|---|
| 危险类别码 | 34 |
| 安全说明 | 26-36/37/39-45-27 |
| 危险品运输编号 | UN 1759 8/PG 2 |
| WGK Germany | 3 |
| F | 9-21-34 |
| 危险等级 | 8 |
| 包装类别 | III |
| 海关编码 | 29335990 |
1,5,7-三氮杂二环[4.4.0]癸-5-烯 价格(试剂级)
| 更新日期 | 产品编号 | 产品名称 | CAS号 | 包装 | 价格 |
|---|---|---|---|---|---|
| 2024-04-30 | XW58071471 | 1,5,7-三氮杂二环[4.4.0]癸-5-烯 | 5807-14-7 | 5G | 81 |
| 2024-04-30 | HY-59156 | 10 g | 110 |
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