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环戊烷

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环戊烷

中文名称:
环戊烷
CAS号:
287-92-3
英文名称:
Cyclopentane
MF:
C5H10
MW:
70.13
EINECS:
206-016-6
Mol File:
287-92-3.mol

环戊烷 性质

熔点 
-94 °C
沸点 
50 °C(lit.)
密度 
0.751 g/mL at 25 °C(lit.)
蒸气密度
~2 (vs air)
蒸气压
18.93 psi ( 55 °C)
折射率 
n20/D 1.405(lit.)
闪点 
−35 °F
储存条件 
Flammables area
溶解度 
0.156g/l insoluble
形态
Powder
颜色
White
气味 (Odor)
Like gasoline; mild, sweet.
爆炸极限值(explosive limit)
1.5-8.7%(V)
水溶解性 
Miscible with ethanol, ether and acetone. Slightly miscible with water.
最大波长(λmax)
λ: 198 nm Amax: 1.0
λ: 210 nm Amax: 0.50
λ: 220 nm Amax: 0.10
λ: 240-400 nm Amax: 0.01
Merck 
14,2741
BRN 
1900195
Henry's Law Constant
0.164, 0.240, and 0.300 at 27.9, 35.8, and 45.0 °C, respectively (dynamic headspace, Hansen et al., 1995)
暴露限值
TLV-TWA 600 ppm (~1720 mg/m3) (ACGIH).
稳定性
Stable. Highly flammable. Note low flash point and wide explosion limits. Incompatible with strong oxidizing agents. Floats on water, so water is of limited value in putting out fires involving this material.
CAS 数据库
287-92-3(CAS DataBase Reference)
NIST化学物质信息
Cyclopentane(287-92-3)
EPA化学物质信息
Cyclopentane (287-92-3)
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环戊烷 用途与合成方法

理化性质

环戊烷亦称“五亚甲烯”,一种环烷烃,分子式C5H10。分子量70.13。易燃性液体。熔点-94.4℃,沸点49.3℃,相对密度0.7460,折光率1.4068。溶于醇、醚及烃类,不溶于水。环戊烷不是平面环,有两种构象:信封式构象和半椅式构象。碳—碳—碳键角接近109°28′,分子的张力不大,环较稳定,化学性质与烷烃相似。对鼠类在空气中致死浓度其质量分数为3.8×10-2。与发烟硫酸作用呈红黄色,与硝酸作用得硝基环戊烷和戊二酸。制法:可自石油醚馏分中得到,也可由环己烷在铝存在下经高压裂解或环戊烯、环戊二烯经催化氢化而得。用途:主要用做溶剂。
环戊烷 结构式
图1为环戊烷结构式。

环烷烃

环烷烃是分子中的碳原子呈环状排列,并有足够数量的氢原子与之化合的饱和烃。存在于石油中的环烷烃主要为环戊烷和环己烷等。
环烷烃的熔点、沸点、相对密度都比相应的直链烷烃高。用环烷芳香基原油可以生产高辛烷值的直馏汽油,其抗爆性比正构烷烃好。含硫低的石蜡环烷基原油,不但便于加工,而且是生产高级润滑油的良好原料。含有较多的多环长侧链的环烷化合物的石油,则是优质润滑油的理想原料。
在室温和常压下,碳原子数在4个以下的环烷烃为气体,4个以上的为液体,环丙烷和环丁烷为气体,环戊烷至环十一烷为液体,环十二烷以上为固体。环烷烃的化学性质与成环的碳原子数目有关。称三元环、四元环为小环,五至七元环为正常环,八至十一元环为中级环,十二元环以上为大环。小环中碳原子核联线与成键轨道轴线是不一致的。环丙烷中,以碳原子核联线组成的环为等边三角形,每个夹角60°,但每个碳原子形成的两个碳碳单键的sp3杂化轨道轴线夹角是104°(见下图2),轨道未能达到最大程度的重叠,引起很大的角张力,环丁烷也存在角张力,但要小些。这使小环稳定性较差,化学性质与烯烃相似,能与很多试剂发生开环加成反应。其他环角张力较小或没有角张力,环烷烃的化学性质与烷烃类似,不易发生开环反应,如与氢作用,环己烷及更高级环烷烃加氢则更为困难。
环丙烷中sp3杂化轨道重叠示意图
图2为环丙烷中sp3杂化轨道重叠示意图。
环丙烷类在常温下,环丁烷类在加热条件下可与卤素和卤化氢加成。
开环发生在联氢最多和最少的两个碳原子之间,加成符合马尔可夫尼可夫规则。而正常环在光或热的引发下与卤素发生取代反应。
常温下,环烷烃都不能被高锰酸钾氧化。
环戊烷、环己烷及其烷基取代产物存在于某些石油中。环烷烃还可以由适当的方法合成,如二卤代烷环合与芳香烃加氢。
本信息由Chemicalbook晓楠编辑(2015-08-17)。

危险情况

(1) 摄入和吸入有中等毒性。(2) 易燃,有较大的燃烧危险。空气中的容许浓度美国为600ppm (1720mg/m3)。

用途

用作色谱分析标准物质,溶剂,发动机燃料,共沸蒸馏剂(azeotropic distillation agent)。

有害影响和中毒症状

吸入高浓度环戊烷可引起中枢神经系统抑制,尽管其急性毒性低。急性暴露引起的症状先有兴奋,以后出现平衡失调,乃至木僵、昏迷。很少因呼吸衰竭而死亡。有人报道过,给动物口饲本品,出现严重腹泻,导致心、肺和肝血管萎陷及脑变性。

防护措施

改善生产设备。用皮肤防护药膏或戴手套来保护皮肤。

医学监护

定期体检时,注意皮肤和呼吸道的可能刺激作用以及肾和肝的任何并发症。

运输要求

一级易燃液体。危规号; 61013。运输时容器上须标有“易燃液体”标记。

灭火措施

参见“环己烷”。

废弃物建议处理方法

焚烧。

化学性质 

无色液体,熔点-93.9℃,沸点49.26℃,相对密度0.7460(20/4℃),折光率1.4068,闪点-37℃。能与醇、醚等有机溶剂混溶,不溶于水。

用途 

用作聚异戊二烯橡胶等溶液聚合用溶剂和纤维素醚的溶剂,替代氟里昂用于电冰箱、冰柜的保温材料及其他硬制PU泡沫的发泡剂,色谱分析标准物质。

用途 

用来替代氟里昂广泛用于电冰箱、冰柜的保温材料及其他硬质PU泡沫的发泡剂

用途 

溶剂。气相色谱对比样品。

用途 

替代氟利昂广泛用作电冰箱、冰柜的保温材料及其他硬质PU泡沫的发泡剂

生产方法 

环戊烷是30-60℃沸点范围石油醚的一个组分,含量一般为5%-10%,用常压蒸馏,以60:1的回流比,在8m高的塔中进行,先蒸出异戊烷和正戊烷,继续分馏,可得到纯度为98%以上的环戊烷。由环戊酮还原,或环戊二烯催化加氢,也可制得环戊烷。

类别

易燃液体

毒性分级

低毒

急性毒性

口服-大鼠 LD50: 11400 毫克/公斤; 口服-小鼠 LD50: 12800 毫克/公斤

爆炸物危险特性

与空气混合可爆

可燃性危险特性

遇明火、高温、氧化剂易燃; 燃烧产生刺激烟雾

储运特性

库房通风低温干燥; 与氧化剂分开存放

灭火剂

干粉、二氧化碳、泡沫、1211灭火剂

职业标准

TWA 1720 毫克/ 立方米; STEL 2150 毫克/公斤

安全信息

危险品标志 
F
危险类别码 
11-52/53
安全说明 
9-16-29-33-61
危险品运输编号 
UN 1146 3/PG 2
WGK Germany 
1
RTECS号
GY2390000
自燃温度
682 °F
TSCA 
Yes
海关编码 
2902 19 00
HazardClass 
3
PackingGroup 
II
毒害物质数据
287-92-3(Hazardous Substances Data)
毒性
LC (2 hr in air) in mice: 110 mg/l (Lazarew)

MSDS

  • 语言: Chinese提供商: 环戊烷
  • 语言: English提供商: SigmaAldrich
  • 语言: English提供商: ACROS
  • 语言: Chinese提供商: ALFA
  • 语言: English提供商: ALFA
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