基本属性 生物活性靶点体外研究体内研究 用途与合成方法 依法韦仑 价格(试剂级) 上下游产品信息 供应商 新闻专题 供应信息 相关产品
网站主页  化工产品目录 原料药  人工合成抗感染类药  抗病毒类药  依法韦仑

依法韦仑

依法韦仑

中文名称:依法韦仑
英文名称:Efavirenz
CAS号:154598-52-4
分子式:C14H9ClF3NO2
分子量:315.67
EINECS号:620-492-6
Mol文件:154598-52-4.mol
依法韦仑 结构式

依法韦仑 性质

熔点 139-141°C
沸点 340.6±42.0 °C(Predicted)
比旋光度 D20 -84.7° (c = 0.005 g/ml in CH3Cl); D25 -94.1° (c = 0.300 in methanol)
密度 1.53±0.1 g/cm3(Predicted)
闪点 2℃
储存条件 -20°C
溶解度 DMSO:可溶15mg/mL,澄清
酸度系数(pKa) 10.2(at 25℃)
形态 粉末或晶体
颜色 白色至米色
旋光性 (optical activity) [α]/D -90 to -100°, c = 1 in methanol
水溶解性 8mg/L(temperature not stated)
最大波长(λmax) 247nm(MeOH)(lit.)
Merck 14,3521
BCS Class 4
EPA化学物质信息 2H-3,1-Benzoxazin-2-one, 6-chloro-4-(2-cyclopropylethynyl)-1,4-dihydro-4-(trifluoromethyl)-, (4S)- (154598-52-4)

依法韦仑 用途与合成方法

Efavirenz (Sustiva, Stocrin, DMP-266)是一种合成的、非核苷类逆转录酶抑制剂,具有抗病毒活性。
TargetValue
Reverse transcriptase
()

Efavirenz对人工培养的恶性胶质瘤和已分化的人神经母细胞瘤细胞的线粒体呼吸功能具有直接的抑制作用。ER应激标记物,包括CHOP和GRP78的表达,eIF2a的磷酸化和XBP1的剪切形式都在Efavirenz处理后上调。 Efavirenz还增强了胞质内钙离子容量并诱导了内质网应激时的形态变化。这样的效应在线粒体功能改变的细胞(Rho)中被减弱。

在ApoE(-/-)小鼠中,Efavirenz会导致动脉硬化,但在实验所检测的浓度和处理时间下,并不会引起斑块进展的升高。
用途 
用作抗病毒药
用途 
非核苷类逆转录酶抑制剂。与其它病毒逆转录酶抑制剂联合使用,用于HIV-1感染病人的治疗。
生产方法 
127.57g对氯苯胺溶于1200ml氯仿和1200ml饱和碳酸钠水溶液,在1h中滴加129ml 2,2-二甲基丙酰氯。加毕,在室温搅拌23h。过滤收集固体,滤液分层,分出的氯仿层用盐水洗,干燥,浓缩。剩余物和上述得到的固体一起用煮沸的乙酸乙酯-己烷重结晶,得185.6g白色结晶的化合物(I)。
100g化合物(I)溶于1L四氢呋喃,在0℃和1h中,滴加387ml 2.5Inol/L正丁基锂的己烷溶液,并维持温度为5℃。加毕,在0℃搅拌1h。在1h中滴加115ml三氟乙酸乙酯,加毕,再搅拌30min。加入5%盐酸和1L乙酸乙酯,分出有机层,用盐水洗,干燥,减压浓缩,得到160g黄色的油状物。将其悬浮于1L3mol/L。盐酸,回流24h。冷却,加入1L乙酸乙酯,用浓氨水调至碱性。分出有机层,用盐水洗,干燥,减压浓缩。剩余物用1.5kg硅胶层析,15%乙酸乙酯的己烷溶液展开。得到的固体再用沸己烷重结晶,得57g化合物(Ⅱ),收率54%,熔点91~92℃。
23g环丙基乙炔溶于250ml四氢呋喃,在1h中滴加116ml 3.0mol/L乙基溴化镁的乙醚溶液。加毕,在0℃反应1h,再在40℃反应3h。冷却至0℃,在5min中,分批加入15.56g化合物(Ⅱ)。加毕,在0℃搅拌1.5h,再滴加700ml饱和的氯化铵水溶液。用2×400ml乙酸乙酯萃取,萃取液合并后用盐水洗,干燥,浓缩得到黄色的固体。用沸己烷重结晶,得14.67g化合物(Ⅲ),另从母液中还可得到2.1g。熔点153~154℃。
15.00g化合物(Ⅲ)和41.98g羰基二咪唑(1,1’-carbonyldiimidazole)溶于250ml无水四氢呋喃,在55℃搅拌24h。减压蒸出溶剂,加入500ml乙酸乙酯和400ml水。分层,水层用乙酸乙酯萃取。萃取液和有机层合并,用2×200ml 2%盐酸、饱和碳酸氢钠和盐水洗,干燥,减压浓缩,得到16.42g固体。用乙酸乙酯。己烷重结晶,得12.97g纯的白色结晶的消旋的Efavirenz,熔点178~180℃。
12.97g消旋的Efavirenz、1.02g 4-二甲胺基吡啶和14.22g(-)-樟脑酰氯溶于350ml干燥的二氯甲烷,在氩气保护和冰浴冷却及搅拌下,加入22.84ml三乙胺。移去冰浴,任其升至室温,反应。75min。加入500ml氯仿,用10%柠檬酸洗2次,水及盐水各洗1次。干燥,减压浓缩。剩余物加入200ml己烷煮沸,冷至室温,过滤收集固体,用少量冷己烷洗,真空干燥得7.79g化合物(Ⅳ),熔点164~165℃,纯度(HPLC)99.2%。
在氩气保护和60℃下,将7.50g化合物(Ⅳ)溶于150ml正丁醇,再加入10ml lmol/L盐酸,在60℃反应72h。用碳酸氢钠水溶液中和,减压移去正丁醇。剩余物溶于150ml四氢呋喃,加入50ml 2mol/L氢氧化锂,在室温反应3h。用乙酸乙酯稀析后,用水洗2次,盐水洗1次。干燥,减压浓缩。剩余物用己烷重结晶,得3.43g白色结晶的Efavirenz,熔点131~132℃。

安全信息

危险品标志N
危险类别码50
安全说明61
危险品运输编号UN3082 - class 9 - PG 3 - DOT NA1993 - Environmentally hazardous substances, liquid, n.o.s. HI: all (not BR)
WGK Germany3
RTECS号DM3440000
海关编码2934990002
毒害物质数据154598-52-4(Hazardous Substances Data)

依法韦仑 价格(试剂级)

更新日期 产品编号 产品名称 CAS号 包装 价格
2024-01-25 HY-10572 1 mg 225
2024-01-25 HY-10572 依法韦仑 154598-52-4 5mg 450

依法韦仑 上下游产品信息

依法韦仑供应商 更多

武汉东康源科技有限公司
黄金产品
联系电话:27-81302488 18007166089
产品介绍:
中文名称:依法韦仑
CAS:154598-52-4
纯度:99%
包装信息:1kg,5kg,25kg
备注:医药级
上海瀚麟生物科技有限公司
黄金产品
联系电话:131-6639-0736
产品介绍:
中文名称:依法韦仑
英文名称:Efavirenz
CAS:154598-52-4
纯度:98%
包装信息:1g;100g;1kg
武汉维斯尔曼生物工程有限公司
大货 现货
联系电话:027-59402396 13419635609
产品介绍:
中文名称:依法韦仑
英文名称:Efavirenz
CAS:154598-52-4
纯度:98%
包装信息:1ASSAYS/
备注:Kg级|
库存量:25KG
现货日期:2024/3/18 17:02:36
湖北威德利化学科技有限公司
现货
联系电话:027-83778895 18602735115
产品介绍:
中文名称:依法韦仑
英文名称:EFAVIRENZ
CAS:154598-52-4
纯度:≥99%白色或类白色结晶性粉末。品牌:湖北威德利 常规现货库存欢迎咨询张军1860273511
包装信息:1KG/RMB 3000
备注:下单后顺丰快递发货,3天及时送货上门, 100G/1KG/5KG/袋/桶,诚信为本、服务至上、质优价廉,湖北威德利优势现货产品;欢迎咨询张军;更多优惠信息请及时联系张军18602735115同微信QQ1656649179
库存量:10kg
现货日期:2024/3/13 17:26:21
武汉鼎信通药业有限公司
现货
联系电话:027-59207796 13429867250
产品介绍:
中文名称:依非韦仑
英文名称:154598-52-4
CAS:154598-52-4
纯度:>=98.0%
包装信息:依非韦仑
备注:100KG
库存量:25KG
现货日期:2024/3/13 21:37:44

依法韦仑新闻专题 更多

依法韦仑生产厂家及价格列表

依非韦伦
武汉鼎信通药业有限公司 2024-03-19
依非韦伦
武汉鼎信通药业有限公司 2024-03-19

"依法韦仑"相关产品信息