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139481-59-7

中文名称 坎地沙坦
英文名称 Candesartan
CAS 139481-59-7
分子式 C24H20N6O3
MDL 编号 MFCD00864463
分子量 440.45
MOL 文件 139481-59-7.mol
更新日期 2024/04/28 11:56:06
结构式 139481-59-7 结构式

基本信息

中文别名 2-乙氧基-3-[[4-[2-(1H-四唑-5-基)苯基]苯基]甲基]-3H-苯并咪唑-4-羧酸
坎地沙坦
三苯甲基坎地沙坦
(±)-2-乙氧基-1-[[2'-(1H-四唑-5-基)[1,L'-联苯]-4-基]甲基]-1H-苯并咪唑-7-羧酸
卡地沙坦
英文别名 2-ETHOXY-1-[[2'-(1H-TETRAZOL-5-YL)(1,1'-BIPHENYL)-4-YL]METHYL]-1H-BENZIMIDAZOLE-7-CARBOXYLIC ACID
2-ethoxy-3-[[4-[2-(1h-tetrazol-5-yl)phenyl]phenyl]methyl]-3h-benzoimidazole-4-carboxylic acid
CANDESARTAN
CILEXITIL
CV-11974
Candesartan[CandesartanCilexetilIntermediates]
Candesartan ( For Candesartan Cilexetil )
2-Ethoxy-1-[[2'-(1H-tetrazol-5-yl)[1,1'-biphenyl]-4-yl]methyl]-1H-benzimidazole-7-carboxylic Acid, CV-11974
2-Ethoxy-1-[2'-(1-triphenylmethyltetrazol-5-yl)-biphenyl-4-yl-methyl]benzimidazole-7-carboxylicacidcyclohexyl-1-chloroethylcarbonate
2-ethoxy-1-[[(2-(1Htetrazol-5-yl)biphenyl-4-yl-) methyl]
2-Ethoxy-3-[[4-[2-(1H-tetrazol-5-yl)phenyl]phenyl]
(±)-2-Ethoxy-1-[[2’-(1H-tetrazol-5-y1)[1,l'-biphenyl]-4-y1]methyl]-1H-benzimidazole-7-earboxylic acid
Atacend
2-Ethoxy-1-[[2'-(1H-tetrazol-5-yl)biphenyl-4-yl]methyl]benzimidazol-7-carboxylic acid
所属类别 药物: 心脑血管药物: 抗高血压药

物理化学性质

外观性状 类白色结晶粉末,熔点 183-185 oC
熔点 183-185°C
沸点 754.8±70.0 °C(Predicted)
密度 1.41±0.1 g/cm3(Predicted)
RTECS号 DD6671000
储存条件 Inert atmosphere,Store in freezer, under -20°C
溶解度 溶于DMSO(高达40mg/ml)
酸度系数(pKa) 2.06±0.10(Predicted)
形态 固体
颜色 白色
水溶解性 Soluble in ethyl acetate, methanol, water (<1 mg/ml at 25°C), DMSO (88 mg/ml at 25°C), and ethanol (1 mg/ml at 25°C).
稳定性 自购买之日起 1 年内保持稳定。 DMSO 中的溶液可在 -20°C 下保存长达 2 个月。
CAS 数据库 139481-59-7(CAS DataBase Reference)

安全数据

危险性符号(GHS)
GHS07
警示词 警告
危险性描述 H302-H312-H315-H319-H332-H335
防范说明 P261-P280-P304+P340-P305+P351+P338-P405-P501a
危险品标志 Xn
危险类别码 20/21/22-36/37/38
安全说明 26-36-60-36/37-9
海关编码 29339900
毒害物质数据 139481-59-7(Hazardous Substances Data)

应用领域

用途一
抗高血压药物。血管紧张素Ⅱ-1型受体拮抗剂。酯为前体药物,在人体中水解为酸而产生作用。

制备方法

方法一
35g 3-硝基邻苯二甲酸溶于含20ml浓硫酸的300ml乙醇中,回流24h。减压浓缩,剩余物倾人700ml冷水。用乙酸乙酯萃取,萃取液经水洗后,和碳酸钾溶液一起搅拌。水层用盐酸调至酸性,然后用二氯甲烷萃取。萃取液经水洗后干燥,浓缩,得29g剩余物I,收率74%,不用提纯,直接用于下步反应。
23.9g化合物I和12ml氯化亚砜溶于150ml苯中,回流3h。浓缩至干,将得到的28g酰氯化合物溶于20ml二氯甲烷。在剧烈搅拌下,将其滴加到9.75g叠氮化钠溶于20mlDMF、的溶液中。将反应液倾入200ml 3:1的乙醚-己烷和250ml水的混合液中,分层。有机层经水洗后干燥,蒸去溶剂,剩余物溶于200ml叔丁醇,搅拌下缓慢加热,然后回流2h。减压浓缩,得30g油状的化合物Ⅱ。
20g化合物Ⅱ溶于50ml THF中,搅拌和冰浴冷却下,加人2.8g。NaH(60%的矿物油悬浮液),室温搅拌20min。加入18g 4-(2-氰基苯基)苄基溴和360mgKI,然后回流10h。浓缩至干,剩余物在250ml水和200ml乙醚之间进行分配。有机层经水洗后干燥,浓缩,将剩余物溶于60ml三氟乙酸和40ml二氯甲烷中,室温搅拌1h。浓缩至干,剩余物用200ml乙醚结晶。过滤收集,乙醚洗,得22.1g化合物Ⅲ,为淡黄色的结晶,mp 118~119℃,收率85%。
10.4g化合物Ⅲ溶于50ml乙醇,加入28.1g SnCl2?2H2O,在80℃搅拌2h。浓缩至干,剩余物溶于300ml乙酸乙酯,在冰浴冷和搅拌下,滴加500rnl 2mol/L,NaOH。分出的水层用乙酸乙酯(200ml×2)萃取,萃取液和有机层合并,水洗,干燥。溶液浓缩至干,剩余物经硅胶柱层析,得到的粗晶体经乙酸乙酯-己烷重结晶,得7.3g无色结晶的化合物Ⅳ,mp 104~105℃,收率79%。
1.0g化合物Ⅳ溶于5ml原碳酸乙酯,加入0.2g乙酸,在80℃搅拌1h。浓缩,剩余物溶于乙酸乙酯,用碳酸氢钠水溶液和水洗,蒸发结晶。再经乙酸乙酯-苯重结晶得0.79g无色结晶的化合物V,mp 131~132℃,收率69%。
0.7g化合物V和0.7g三甲基锡叠氮化物溶于15ml甲苯,回流4天。浓缩至干,往剩余物中加入20ml甲醇和10ml lmol/L盐酸,在室温搅拌30min,再用lmol/L氢氧化钠调至Ph=3~4。蒸出溶剂,剩余物在氯仿和水之间进行分配。有机层经水洗后干燥,浓缩至干后经硅胶柱层析,再经乙酸乙酯-苯重结晶,得0.35g无色结晶的化合物VI,mp 158 159℃,收率45%。
0.24g化合物Ⅵ和1.5ml lmol/L NaOH溶于4ml乙醇,在80℃搅拌1h。浓缩后加入水和乙酸乙酯,分出水层,用lmol/L盐酸调至Ph=3~4后析出结晶。经乙酸乙酯-甲醇重结晶后,得0.15g无色结晶的卡地沙坦,mp 183-185℃,收率67%。

上下游产品信息

化学品安全说明书(MSDS)

2-Ethoxy-3-[[4-[2-(1H-tetrazol-5-yl)phenyl]phenyl]methyl]-3H-benzoimidazole-4-carboxylic acid(139481-59-7).msds

常见问题列表

理化性质
坎地西坦(Candesartan),是坎地西坦酯的前药,是继血管紧张素转换酶抑制剂(ACEI)之后迅速发展起来的新一类作用于肾素-血管紧张素系统(RAS)的药物。因其可选择性阻断循环系统和组织中血管紧张素Ⅱ受体,具有更好的降压效果和较少的不良反应,是一种具有良好前景的抗高血压药。
药理及应用
1、坎地沙坦酯在体内迅速被水解成代谢物坎地沙坦。坎地沙坦为血管紧张素Ⅱ受体(AT1)拮抗剂,通过与血管平滑肌AT1受体结合而拮抗血管紧张素Ⅱ的血管收缩作用,从而降低末梢血管阻力。另有认为:坎地沙坦可通过抑制肾上腺分泌醛固酮而发挥一定的降压作用。
2、在高血压患者进行的试验显示:患者多次服用本品可致血浆肾素活性、血管紧张素Ⅰ浓度及血管紧张素Ⅱ浓度升高;本品2-8mg每日1次连续用药,可使收缩压、舒张压下降,左室心肌重量、末梢血管阻力减少,而对心排出量、射血分数、肾血管阻力、肾血流量、肾小球滤过率无明显影响;对有脑血管障碍的原发性高血压患者,对脑血流量无影响。
适应症
坎地沙坦为血管紧张素Ⅱ拮抗剂药。用于原发性高血压。​

图谱信息

坎地沙坦(139481-59-7)核磁图(1HNMR)

供应商信息 更多

南京百鑫德诺生物科技有限公司
现货
联系电话: 025-58849295 18951903616
产品介绍:
英文名称:Candesartan (Atacand)
CAS:139481-59-7
纯度:0.98
包装信息:1mg;5mg;10mg;25mg;50mg;100mg
备注:试剂
库存量: 100mg
现货日期: 2024/4/23 16:48:10
武汉多普乐生物医药有限公司
现货
联系电话: +86-02787215551 +86-19945035818
产品介绍:
CAS:139481-59-7
纯度:99% HPLC
包装信息:1g.100g,1kg ,5KG;1KG
库存量: 10g
现货日期: 2024/4/28 11:56:06
湖北科乐精细化工有限公司
现货
联系电话: 027-59101668 19945030958
产品介绍:
中文名称:坎地沙坦
英文名称:Candesartan
CAS:139481-59-7
纯度:98% HPLC
包装信息:1g;100g;1kg
库存量: 1g
现货日期: 2024/4/28 11:52:50
湖北魏氏化学试剂股份有限公司
现货
联系电话: 186-27096350 18627096350
产品介绍:
中文名称:坎地沙坦
英文名称:candesartan
CAS:139481-59-7
纯度:≥98%
包装信息:100G/RMB 3764
备注:优势产品推荐 盐酸金霉素;盐酸去甲金霉素;替加环素;对甲苯磺酸奥马环素; 强力霉素一水物; 山环素
库存量: 18KG
现货日期: 2024/4/28 11:52:25
深圳市恒丰万达医药科技有限公司
现货
联系电话: 13217415044
产品介绍:
中文名称:坎地沙坦酯EP杂质G
英文名称:Candesartan Cilexetil EP Impurity G
CAS:139481-59-7
纯度:95%
包装信息:10mg;25mg;50mg;100mg;1g
备注:现货供应
库存量: 50mg
现货日期: 2024/4/24 18:23:17
湖北魏氏化学试剂股份有限公司
现货
联系电话: 027-59101766 13125137661
产品介绍:
中文名称:坎地沙坦
英文名称:Candesartan
CAS:139481-59-7
纯度:98%
包装信息:1KG/RMB 5600;10KG/RMB 4650;25KG/RMB 4200
备注:现货库存 质量保障 可分装 服务热线 13125137661 QQ2853877621
库存量: 18KG
现货日期: 2024/4/17 11:02:50
北京百灵威科技有限公司
联系电话: 010-82848833 400-666-7788
产品介绍:
中文名称:坎地沙坦
英文名称:Candesartan, 98%
CAS:139481-59-7
纯度:98%
包装信息:1G;5G
备注:化学试剂、精细化学品、医药中间体、材料中间体
武汉易泰科技有限公司上海分公司
联系电话: 821-50328103-801 18930552037
产品介绍:
中文名称:坎地沙坦
英文名称:Candesartan
CAS:139481-59-7
纯度:99% HPLC
包装信息:1Mg ; 5Mg;10Mg ;100Mg;250Mg ;500Mg ;1g;2.5g ;5g ;10g
南京康满林化工实业有限公司
联系电话: 025-83697070
产品介绍:
英文名称:Candesartan
CAS:139481-59-7
纯度:98%
包装信息:5KG;1KG
备注:白色至类白色结晶粉末
孝感深远化工有限公司
联系电话: 0712-0712-2580635 15527768850
产品介绍:
中文名称:坎地沙坦酯中间体(C8)
CAS:139481-59-7
云南西力生物技术股份有限公司
联系电话: 0871-65217109 13211707573
产品介绍:
中文名称:坎地沙坦
英文名称:Candesartan
CAS:139481-59-7
纯度:98.0%
包装信息:5mg
备注:BBP80587
上海源叶生物科技有限公司
联系电话: 021-61312847 13636370518
产品介绍:
中文名称:坎地沙坦
英文名称:Candesartan
CAS:139481-59-7
纯度:99%
包装信息:1g
备注:生化试剂
深圳菲斯生物科技有限公司
联系电话: 0755-4000505016 13380397412
产品介绍:
中文名称:坎地沙坦
英文名称:Candesartan
CAS:139481-59-7
纯度:99% HPLC
包装信息:10mg;25mg;50mg;100mg
备注:品牌:sinco,适用于药品研发生产和申报
江苏艾康生物医药研发有限公司
联系电话: 025-66099280 17798518460
产品介绍:
英文名称:Candesartan
CAS:139481-59-7
纯度:95%
包装信息:1g;5g;10g
上海阿拉丁生化科技股份有限公司
联系电话: 18521735133 18521732826
产品介绍:
中文名称:坎地沙坦
英文名称:Candesartan
CAS:139481-59-7
纯度:>=99%
包装信息:100mg/RMB 39.90;10mg/RMB 31.90;250mg/RMB 79.90
备注:试剂级
广州爱纯医药科技有限公司
联系电话: 020-39119399 18927568969
产品介绍:
中文名称:坎地沙坦
英文名称:Candesartan
CAS:139481-59-7
纯度:98.0%
包装信息:1G; 25G; 1KG; 25KG
备注:品牌:StdSun | 提供定制合成服务(包括:小分子,药物杂质及医药中间体)
南京生利德生物科技有限公司
联系电话: 025-57798810
产品介绍:
中文名称:坎地沙坦
英文名称:Candesartan
CAS:139481-59-7
纯度:98%
备注:SLD-1920
TargetMol中国(陶术生物)
联系电话: 021-33632979 15002134094
产品介绍:
英文名称:Meropenem trihydrate;SM 7338 trihydrate;Meropenem trihydrate
CAS:139481-59-7
包装信息:1 mL;10 mg;100 mg;25 mg;50 mg
备注:试剂级,仅用于科研使用 90+%,具体纯度信息请见官网

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