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三苯基膦三间磺酸钠盐的合成与应用

发布日期:2022/11/11 15:19:18

三苯基膦三间磺酸钠盐,简称TPPTS,英文名为Triphenylphosphine-3,3',3''-trisulfonic acid trisodium salt,常温常压下为白色或者灰白色固体,具有良好的水溶性。三苯基膦三间磺酸钠盐主要用作有机催化反应中的膦配体,可以和过渡金属铑以及金属钯配位形成具有催化活性的催化剂以催化两相有机反应。

合成方法

图1 三苯基膦三间磺酸钠盐的合成路线

在一个500毫升的三颈圆底烧瓶中加入100毫升发烟硫酸,同时在烧瓶中配备一个回流冷凝管和一个温度计,并将该三颈圆底烧瓶连接到一个机械搅拌器上,然后将三颈圆底烧瓶置于冰/盐浴中,让整个反应体系冷却至-5至-10度,然后将磨细的三苯基膦(10克)分批次地加入上述反应混合物中,前后加入的时间约为1小时。加完之后移除冰/盐浴,在室温下将所得混合物搅拌反应78小时,然后用冰/盐浴再次冷却该混合物,并且在1小时内慢慢地往其中加入碎冰,以淬灭反应。在1小时内加入稀氢氧化钠水溶液以中和反应溶液,结合数字pH计将反应体系的pH值微调至7,然后在真空下除去水,接着用甲醇和水的混合物(400 mL/2 mL)处理固体残余物,再用甲醇(400 mL)反复清洗剩余的硫酸钠固体。在真空中蒸发甲醇,再将得到的残余物溶于水接着又在真空下除去水即可得到不含甲醇的目标产物三苯基膦三磺酸盐钠盐。[1]

用途

三苯基膦三间磺酸钠盐三苯基膦三间磺酸钠盐主要用作有机催化反应中的膦配体,可以和过渡金属铑以及金属钯配位形成具有催化活性的催化剂以催化两相有机反应。相比于纯粹的三苯基膦,三苯基膦三间磺酸钠盐的水溶性使得它能在水相中能更好的和催化剂结合,并且反应完成后其会以盐的形式在水中,便于回收利用。

参考文献

[1] Wagh, Yogesh S. et al Catalysis Science & Technology, 2(4), 835-840; 2012

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