2-甲基-3-硝基苯甲酸的用途

2-甲基-3-硝基苯甲酸，英文名为2-Methyl-3-nitrobenzoic acid，常温常压下为白色或微黄色结晶固体粉末。2-甲基-3-硝基苯甲酸属于苯甲酸类衍生物，具有一定的酸性，可用作有机合成和医药化学中间体，多用于药物分子和农药分子的合成。例如2-甲基-3-硝基苯甲酸可用于抗癌药物分子来那度胺的合成。

用途

2-甲基-3-硝基苯甲酸可用作有机合成和医药化学中间体，可用于抗抑郁药物分子来那度胺的合成。来那度胺，是由美国Celgene生物制药公司开发的抗肿瘤药物，具有抗肿瘤、免疫调节和抗血管生成等多重作用，来那度胺在体内可延缓某些非临床血液肿瘤模型(包括多发性骨髓瘤)的肿瘤生长。

应用转化

图1 2-甲基-3-硝基苯甲酸的应用转化

将草酰氯（1.1当量）和N,N-二甲基甲酰胺（0.05当量）加入2-甲基-3-硝基苯甲酸（1.0克，5.5毫摩尔）在干燥二氯甲烷（0.5米）中的悬浮液/溶液中，在室温下搅拌该混合物直到气体完全释放，然后往反应混合物中加入过量的甲醇。2-甲基-3-硝基苯甲酸搅拌反应5分钟后，直接将反应混合物在减压下除去溶剂即可得到目标产物分子。[1]

图2 2-甲基-3-硝基苯甲酸的应用转化

将2-甲基-3-硝基苯甲酸（20毫摩尔）溶于浓硫酸（15毫升），然后向反应混合物中加入二溴海因（11毫摩尔，0.55当量），在室温下将反应混合物搅拌5小时。通过TLC点板监测反应进度，将反应混合物倒入冰水中，过滤掉沉淀物，然后在真空中干燥即可得到目标产物分子。[2]

储存条件

2-甲基-3-硝基苯甲酸化学性质较为稳定，一般情况下不会分解，具有显著的酸性可以和碱性物质结合成盐。因此，2-甲基-3-硝基苯甲酸需要避开碱性物质密封保存在室温且干燥的环境中。

参考文献

[1] Kloevekorn, Philip et al European Journal of Medicinal Chemistry, 210, 112963; 2021

[2] Dorian, Andreas et al Chemistry - A European Journal, 27(42), 10839-10843; 2021