三乙酰氧基硼氢化钠的应用

三乙酰氧基硼氢化钠，英文名为Sodium triacetoxyborohydride，常温常压下为白色结晶粉末。三乙酰氧基硼氢化钠是还原剂硼氢化钠的衍生物，具有典型的还原性质，是较温和的选择性硼氢化试剂，在有机化学中常用作醛酮还原剂，其反应条件温和，底物适用性广。并且该化合物在手性醇底物的诱导下可以对醛酮进行不对称还原，因此也可用作手性还原剂。

溶解性

三乙酰氧基硼氢化钠易溶于苯及四氢呋喃，可溶于乙腈和1,2-二氯乙烷以及强极性的有机溶剂。但是其在醚类溶剂例如乙醚中溶解性差，该化合物可以和水发生化学反应。

应用

三乙酰氧基硼氢化钠多用于羰基复合物和胺类的还原胺化/内酰胺化，以及芳基醛的还原胺化反应，还原胺化反应是指将羰基化合物转变为胺的重要有机合成反应。将羰基跟胺反应生成亚胺（西弗碱），然后用硼氢化钠或者三乙酰氧基硼氢化钠还原成胺。反应一般在弱酸条件下进行，因为弱酸条件一方面使羰基质子化增强了亲电性促进了反应，另一方面也避免了胺过度质子化造成亲核性下降的发生。用三乙酰氧基硼氢化钠作还原剂，用1,2-二氯乙烷做溶剂可以缩短反应时间并显著提高产率。该类反应多用于药物分子的合成和生物活性分子的衍生化。[1]

图1 三乙酰氧基硼氢化钠的应用

将脂肪族胺（0.08毫摩尔）溶解在干燥的乙腈（1.6毫升）中，然后往其中加入三乙酰氧基硼氢化钠（1.2毫摩尔），所得的混合物在60℃下反应15小时。反应结束后将饱和NaHCO3水溶液（30mL）滴入反应混合物，搅拌该混合物，直到停止起泡。用EtOAc萃取，然后将有机层在Na2SO4上干燥，过滤除去干燥剂并将所得的滤液在减压下浓缩，残余物通过硅胶柱色谱法进行分离纯化即可得到目标产物分子。[2]

储存条件

三乙酰氧基硼氢化钠是还原剂硼氢化钠的衍生物，具有较强的吸湿性长时间放置在室内环境容易吸潮变质，影响还原反应活性。因此该化合物应密封保存在干燥环境中例如干燥器，保存在惰性气体例如氮气，氩气氛围下。

参考文献

[1] 吴豫鄂. 三乙酰氧基硼氢化钠测试方法的研究．《湖北文理学院学报》，2006

[2] Tamura, Satoru et al Tetrahedron Letters, 61(22), 151919; 2020