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肌氨酸的合成与应用

发布日期:2023/2/24 13:16:11

肌氨酸,英文名为Sarcosine,是胆碱自然代谢的中间体,常温常压下为浅黄色固体,在水中能够充分溶解,但在有机溶剂中溶解度较低。肌氨酸是一种带有两个离子化基团的氨基酸,可以在水中电离成正离子和负离子。在pH=7时,肌氨酸以其中性分子的形式存在,而在pH>7时,它会带有负电荷,而在pH<7时则会带有正电荷。肌氨酸属于氨基酸类衍生物,可用作生物化学与有机合成中间体,多用于生化化学研究和有机化学反应中的配体合成与修饰。肌氨酸具有光学活性,存在两种旋光异构体,分别为D-肌氨酸和L-肌氨酸,其中L-肌氨酸是自然界中存在的形式,也是人体中肌氨酸的主要构成部分。

稳定性

肌氨酸是一种带有两个离子化基团的氨基酸,可以在水中电离成正离子和负离子。在pH=7时,肌氨酸以其中性分子的形式存在,而在pH>7时,它会带有负电荷,而在pH<7时则会带有正电荷。

生物活性

肌氨酸是一种广泛存在于生物体内的氨基酸,对于人体的生理和代谢过程有多种生物活性。肌氨酸被认为是一种有效的营养补充剂,它可以提高ATP的生成,从而增加肌肉的能量,使肌肉在训练中更加耐久。肌氨酸的补充可以促进肌肉的修复和恢复,缩短肌肉疲劳和酸痛的时间。肌氨酸可以刺激蛋白质合成,从而帮助肌肉恢复和生长。

合成方法

肌氨酸的合成方法

图1 肌氨酸的合成方法

在惰性气体保护作用下,将氨基醇1.0 mmol)、钌络合物(1-2 mol%)、KOH(4个当量)和1.5 mL茴香醚依次装入25 mL带磁棒的试管中,然后将所得的反应混合物在140°C下搅拌反应24小时。反应24小时后停止搅拌,然后向反应混合物中加入水(5毫升),用乙醚(3 × 5 mL)萃取反应混合物三次,再用6M盐酸酸化水相。用乙酸乙酯(3 × 10 mL)萃取水相三次,合并所得的有机层并用盐水(15 mL)清洗组合的乙酸乙酯溶液。将合并的乙酸乙酯溶液在无水Na2SO4上进行干燥处理,过滤除去干燥并将所得的滤液在减压下浓缩,即可得到目标产物分子。[1]

应用

肌氨酸作为一种氨基酸,在水中具有一定的溶解性和离子性,同时也具有一定的热稳定性和光学活性,可以参与多种化学反应,例如与葡萄糖反应生成胆碱,也能参与酸碱反应等。肌氨酸可以作为有机合成试剂参与有机配体的合成与修饰,也用于制备具有特定生物活性的有机分子。肌氨酸可作为工业用品染料稳定剂,日用化学品用于氨基酸型表面活性剂,它还是保健药品疲劳恢复剂一水肌酸生产的主要原料,参与抗酶剂的合成,并可作为生物试剂。肌氨酸是一种在医药、保健品、食品等领域广泛应用的化合物,肌氨酸作为一种常用的体育营养补剂,可以提高人体肌肉的爆发力和运动能力。在高强度、短时间运动时,补充肌氨酸可以增加肌肉中的肌酸储量,提高肌肉对能量的利用效率。此外,肌氨酸也可以提高人体免疫力和抗疲劳能力,具有保健作用,在保健品中,肌氨酸通常与其他营养素一起使用,如蛋白质、维生素、矿物质等。在医药领域该化合物可以用于合成治疗多种疾病的药物分子。此外,该化合物可以作为一种增味剂在食品中使用,具有增加鲜味、提高食品口感的作用,在一些饮料、肉制品、速食品中,肌氨酸作为一种常见的调味品添加剂广泛使用。[2]

参考文献

[1] Yin, Shenxiang et al Journal of Catalysis, 408, 165-172; 2022

[2] 武强, 王龙武, 申春梅. 肌氨酸氧化酶法测定健康成人血清肌酐参考值的建立[J]. 检验医学, 2009, 24 (1) : 2.

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