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双(二亚芐基丙酮)钯的应用

发布日期:2023/3/6 10:34:34

双(二亚芐基丙酮)钯,英文名为Bis(dibenzylideneacetone)palladium,正常情况下是一种黑色或者浅棕色粉末固体。双(二亚芐基丙酮)钯(Pd(dba)2)是一种空气稳定的零价钯复合物,是一种有效的过渡金属催化剂,可以催化各种有机反应,如交叉偶联反应、氢化反应、偶极环加成反应等。在有机合成中,双(二亚芐基丙酮)钯催化的反应通常具有高效性、高选择性和良好的功能性团容忍度,因此广泛应用于有机化学合成中。此外,该化合物在基础化学研究和医药生产中也有一定的应用。

双(二亚芐基丙酮)钯的性状图

图1 双(二亚芐基丙酮)钯的性状图

结构性质

在双(二亚芐基丙酮)钯的结构中,二亚苄基丙酮主要是以C=C双键与零价钯发生π键配合作用,分子中并没有Pd-Cσ键的形成,配合物结构的相对稳定性与分子中存在着σ配键和反馈π配键的协同作用以及可以形成多齿配位的因素有关。零价钯的二亚苄基丙酮配合物合成的关键在于反应温度的控制,并与反应体系的pH值,避氧措施等因素密切相关。

稳定性

双(二亚芐基丙酮)钯不溶于水,在空气中稳定,但其溶液可缓慢分解,微溶于二氯甲烷和苯等。长时间接触氧气和其他氧化剂,会被氧化成相应的二价金属钯,因此该化合物保存在手套箱中。

应用

双(二亚芐基丙酮)钯是一种零价钯络合物,具有很好的催化活性,常用作烯烃反应的催化剂,可用于合成烯丙基取代环戊二烯的试剂。它是一种均相催化剂,可以在温和条件下通过各种亲核试剂的作用催化乙酸烯丙酯的烷基化,如催化烯丙基化合物,环己酮和甲烯环丙烷的烷基化;此外,该化合物该可以用于Suzuki、Kumada、Negishi等偶联反应中。双(二亚芐基丙酮)钯也常用作其他配位化合物的合成前体,例如配体、金属配合物和有机金属催化剂等。[1]

参考文献

[1] 匡飞平, 沈善问, 潘再富,等. 钯的二亚苄基丙酮配合物结构及合成分析[C], 中国有色金属学会, 2010.

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