1,3-二溴丙烷的性质与应用

1,3-二溴丙烷，英文名为1,3-Dibromopropane，常温常压下为无色或淡黄色液体。1,3-二溴丙烷属于含卤有机化合物，具有显著的毒性，高温下容易分解。1,3-二溴丙烷可溶于乙醇、乙醚、氯仿和苯等有机溶剂，不溶于水。该化合物可作为有机合成和医药化学的中间体原料，例如可用于制备杀虫剂、药品等。

化学性质

1,3-二溴丙烷是一种有机卤代烷，分子中含有一个两个易离去的溴原子，可以进行亲核取代反应，如与氨水反应生成丙胺。

应用

图1 1,3-二溴丙烷的应用

在一个干燥的反应烧瓶中，将叠氮化钠 ( 490 mg , 7.43 mmol)和1，3 -二溴丙烷( 0.25 m L , 2.48 mmol)溶于干燥的N,N-二甲基甲酰胺 ( 16 m L )中。然后将反应混合物在80℃下加热搅拌反应20 h，反应结束后将反应混合物冷却至室温，然后向反应混合物体系中加入水100 m L，再用乙醚对反应混合物进行萃取，分离出有机层并用( 5 × 100m L)水和( 2 × 100m L)盐水依次冲洗有机层，分离出有机层并用无水硫酸钠干燥，过滤除去干燥剂并将所得的滤液在真空下蒸发至近干，即可得到双叠氮化的产物。[1]

图2 1,3-二溴丙烷的应用

在氮气气氛下，将1，3 -二溴丙烷( 50 mmol)与磷酸三乙酯(120 mmol)混合，剧烈搅拌并缓慢加热溶液至160℃，然后将其在这个温度下继续搅拌反应12小时。反应结束后将反应混合物冷却至室温，然后在真空下蒸馏得到中间体产品。然后用浓盐酸( 50 mL )处理所得的中间体，并将所得的反应混合物在回流状态下搅拌反应7~8 h，水解得到膦酸四乙酯。往所得的黄色反应液中加入丙酮，然后过滤掉白色固体，用丙酮彻底洗涤白色固体，空气干燥白色固体即可得到目标产物分子。[2]

参考文献

[1] Stout, Kathleen et al European Journal of Organic Chemistry, 2020(45), 7087-7100; 2020

[2] Tian, Tao et al Inorganic Chemistry, 52(15), 8288-8290; 2013