油酸乙酯的合成与应用

油酸乙酯，又称为十八烯酸乙酯，英文名Ethyl oleate，常温常压下为无色油状液体，具有显著的香气，不溶于水，但是可溶于大部分有机溶剂。油酸乙酯属于酯类衍生物，是一种常用的食用香料添加剂，在食品饮料的生产中有着广泛的应用。此外化合物也是一种常用的有机合成中间体和精细化工生产原料，也用于润滑剂、抗水剂、树脂韧化剂的生产。

合成方法

图1 油酸乙酯的合成路线

在一个干燥的反应烧瓶中，将油酸(1 mmol )和乙醇(170 mmol)混合在一起，然后将反应混合液加热至343 K并保持这个温度搅拌反应2 h。然后向反应混合物中加入SnBr2催化剂，所得的反应混合物继续搅拌反应若干个小时，反应结束后将反应混合物直接通过硅藻土过滤除去反应体系中不溶性沉淀，所得的滤液用水和乙酸乙酯进行萃取，分离出有机层并用无水硫酸钠干燥，过滤除去干燥剂，所得的滤液在真空下浓缩，残余物通过硅胶柱层析进行分离纯化即可得到目标产物分子油酸乙酯。[1]

应用

油酸乙酯可以作为食品添加剂，用于香料香精的生产，也可以作为有机合成中间体用于有长链脂肪类化合物的合成与修饰。在有机合成转化中，结构中的不饱和双键和酯基都是活性官能团，可以很容易地转变为相应的油酸，酰胺。此外，碳碳双键可以在钯碳加氢的作用下被氢化转变为相应的烷基羧酸衍生物。[1]

图2 油酸乙酯的应用

将0.25 mmol油酸乙酯溶于25 ml乙醇中，用氩气吹扫反应器以除去反应器中的空气，然后用氢气( 20 bar )对反应器进行加压处理，将所得的反应混合物置于60°C的油浴中加热并剧烈搅拌反应16 h，反应接受先将反应混合物冷却至室温，然后小心地释放反应器中的压力，将反应混合物直接过滤除去固体催化剂，所得的滤液在真空下浓缩除去乙醇即可得到目标产物分子。[2]

参考文献

[1] Ferreira, Arthur Batista et al Catalysis Letters, 143(11), 1240-1246; 2013

[2] Lopez-Viveros, Melissa et al Catalysis Today, 364, 263-269; 2021