邻溴苯甲醛的性质与应用

邻溴苯甲醛，英文名2-Bromobenzaldehyde，常温常压下为白色固体，该化合物属于低熔点固体，当环境温度较高时，它会呈现出液体状态。邻溴苯甲醛属于苯甲醛类衍生物，可用作有机合成与医药化学中间体，多用于药物分子和农药化学品的生产。

溶解性

邻溴苯甲醛在水中的溶解度很小，但可以在一些有机溶剂中（如乙醇、丙酮、甲苯等）溶解。

结构性质

首先，邻溴苯甲醛的苯环结构具有芳香性，使得它具有一定的稳定性。同时，苯环的π电子体系对其反应活性也产生了影响。其次，邻溴苯甲醛中的溴原子使其具有良好的亲电性。这种亲电性使得邻溴苯甲醛容易进行亲电加成反应，例如在制备药物、染料等有机化合物时，它常被用作亲电试剂。最后，邻溴苯甲醛中的甲醛基使得它具有醛基的反应性。它可以进行羰基加成反应和缩合反应，如在合成某些药物和香料时，可以通过邻溴苯甲醛的缩合反应得到目标化合物。

应用

邻溴苯甲醛可用作有机合成反应中的溶剂也可作为有机合成中间体，主要用于基础化学研究和药物分子合成与修饰，其结构中的醛基可以很容易地转变为相应的双键和羟基，苯环上的溴单元可以在过渡金属的催化作用下进行各种偶联反应，得到相应的脱溴官能团化的产物。邻溴苯甲醛是一种亲电反应活泼的化合物，可与许多亲核试剂（如胺类、醇类等）发生取代反应。它可以被还原为邻溴苯甲醇或被氧化为邻溴苯甲酸。[1]

图1 邻溴苯甲醛的应用

在一个干燥的反应烧瓶中，于零度下将硼氢化钠缓慢加入到邻溴苯甲醛的甲醇溶液中，所得的反应混合物在0°C下持续搅拌30分钟。反应结束后，直接将反应混合物在旋转蒸发仪上进行浓缩处理除去反应中的甲醇溶剂，然后将其用乙酸乙酯和水进行萃取，分理出有机层并用无水硫酸钠干燥，过滤除去干燥剂，所得的滤液在真空下进行浓缩即可得到目还原的产物分子。[2]

参考文献

[1] Cai, Zhongzheng and Do, Loi H. Organometallics, 37(21), 3874-3882; 2018

[2] Abdullaha, Mohd et al ACS Pharmacology & Translational Science, 4(4), 1437-1448; 2021