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1,2-二氟苯的性质与用途

发布日期:2023/4/18 8:46:10

1,2-二氟苯,英文名为1,2-Difluorobenzene,常温常压下为无色透明液体,沸点较低。1,2-二氟苯属于卤代芳烃类衍生物,可用作医药、农药、液晶材料中间体,多用于药物分子和生物活性分子的修饰与生产。

结构性质

1,2-二氟苯的溶解度较低,难以溶于水,但可以溶于许多有机溶剂。这也与其分子结构有关,苯环使得它与非极性溶剂相互作用强烈。1,2-二氟苯的化学性质类似于苯,但由于氟原子的取代,它比苯更加活泼。

应用

1,2-二氟苯是一种重要的化学中间体,在医药、农药、液晶材料等领域都具有广泛的应用前景。1,2-二氟苯也是一种常用的农药中间体,通过对1,2-二氟苯进行取代反应,可以合成许多具有杀虫、杀菌等作用的化合物,例如对杀虫剂、噻唑烷类杀菌剂等。将1,2-二氟苯与其他化合物进行取代反应,可以合成一些具有高温相变性能和良好光学性质的液晶分子。此外,有文献报道该化合物可以在过渡金属的作用下发生脱氟氢化反应。

1,2-二氟苯的应用

图1 1,2-二氟苯的应用

在氮气气氛下,向冷却至-78℃的二异丙胺(150毫升,108.3克,1.07摩尔)在THF(500毫升)中的溶液中,在115分钟内加入正丁基锂(100毫升,1.00摩尔,10M的己烷)。得到的反应混合物在-78℃下搅拌反应30分钟以保持内部反应温度低于-50℃的速度加入1,2-二氟苯(45毫升,52.110克,0.457摩尔)和三甲基氯硅烷(130.0毫升,111.28克,1.024摩尔)的混合物。所得的反应混合物溶液在-78°C下持续搅拌反应1小时。反应结束后,在-78°C下通过往反应体系中加入1M 盐酸淬灭反应,然后用叔丁基甲基醚稀释,混合物用固体NaCl饱和。分离两相,水相用叔丁基甲基醚(300毫升)萃取。合并的有机萃取物用无水硫酸镁干燥,过滤并将所得的滤液蒸发溶剂,即可得到目标产物分子,其为白色固体。[1]

参考文献

[1] Dunn, James, Patrick; Elworthy, Todd, Richard; Stefanidis, Dimitrios; Sweeney, Zachary, Kevin World Intellectual Property Organization, WO2006010545 A1 2006-02-02

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