溴代叔丁烷的制备与应用

溴代叔丁烷，英文名2-Bromo-2-methylpropane，常温常压下为无色或者浅黄色液体，具有一定的挥发性，不溶于水但是可溶于常见的有机溶剂包括低极性的乙醚和石油醚等。溴代叔丁烷属于烷烃溴化物衍生物，可用作有机合成中间体，多用于有机化学反应中的配体的结构修饰与合成。

制备方法

叔丁基溴可以由叔丁醇和氢溴酸反应制得。在该反应中加入溴化钾，可以增加溴离子的浓度，并起到盐析作用。[1]

应用

由于其中的卤原子，溴代叔丁烷具有一定的反应活性，可以作为亲电试剂，参与多种有机反应；通常作为烷基卤素参与取代反应、消除反应等反应类型。溴代叔丁烷多用作叔丁基前体化合物，可用于在有机分子结构中引入叔丁基，由于溴原子的易离去性质和叔丁基自由基的稳定性好等原因，该物质也可以用于自由基参与的有机转化反应。

图1 溴代叔丁烷的应用

在一个干燥的10毫升反应烧瓶中，在剧烈搅拌的情况下将0.125毫摩尔二苯基二硒和0.5毫摩尔溴代叔丁烷在0.5毫升乙腈中的溶液加入到1 mL pH值为14的水溶液里。然后往反应混合物加入锌粉，所得的反应混合物在室温下剧烈搅拌反应5分钟后，往反应混合物中加入10 mL 2M盐酸。然后用1 mL 四氯化碳/苯甲醚的混合溶液萃取反应混合物，将所得的有机层用无水硫酸钠干燥，过滤除去干燥剂并将所得的滤液在真空下进行浓缩即可得到目标产物分子。[2]

稳定性

溴代叔丁烷在常温下比较稳定，但受到光、热、湿度等因素的影响容易发生分解或降解反应。该物质受到光照作用或者在高温环境中会引起分子内的C-Br键发生裂解，使得其稳定性下降。

参考文献

[1] 张永华, 丁辰元, 张国玺. 叔丁基溴合成方法的改进 [J]. 首都师范大学学报:自然科学版, 1989(2):21-23.

[2] dos Anjos,et al Tetrahedron Letters (2012), 53(48), 6492-6494