氯甲酸-2，2，2-三氯乙酯的合成和用途

简介

氯甲酸-2，2，2-三氯乙酯因反应中心多而呈现出比一般化合物更为特殊的化学性质。此外，氯甲酸-2，2，2-三氯乙酯的羰基碳是潜在手性碳，由它可以合成许多具有重要用途的手性化合物，是有机合成中的重要中间体，其广泛应用于农药、医药、光引发剂等领域。同时它的广泛应用引起了国内很多人对其合成工艺的研究[1]。

合成

图1 氯甲酸-2，2，2-三氯乙酯的合成路线

将一个干燥的三颈100mL圆底烧瓶配备有机械搅拌器、氮气入口、热电偶和干燥管。向烧瓶中加入54.0g聚合物P1溶液（34mmol OH基团）。向该溶液中加入吡啶（购自Aldrich Chemical Company）（22.0g，278mmol）。通过另外的漏斗加入氯甲酸甲酯（购自Aldrich Chemical Company）（18.0g，191mmol）。反应是放热的，并且变得更加粘稠。加入30g NMP以稀释反应物。将反应物在室温下在氮气下搅拌过夜。将聚合物沉淀到水中，过滤，并在80℃下真空干燥过夜。回收得到标题化合物13.8g氯甲酸-2，2，2-三氯乙酯。合成路线如图1所示[2]。

用途

氯甲酸-2，2，2-三氯乙酯广泛应用于工业、农业、交通、化工和卫生等部门，具有防腐、杀菌、防霉等作用，主要用作船舶油漆中的防污涂料，以防止海洋生物的附着和生长；还被用作稳定剂、防腐剂等，此外还作为医药中间体，应用于医药行业[1]。

生态毒性

氯甲酸-2，2，2-三氯乙酯对水稍微有危害的，不要让未稀释或者大量产品接触地下水，水道或者污水系统。若无政府许可，勿将材料排入周围环境。

存储方法

将氯甲酸-2，2，2-三氯乙酯储存于阴凉和通风的库房。使其远离火种和热源。它的包装必须通过合适的包材进行密封。氯甲酸-2，2，2-三氯乙酯还应与氧化剂、酸类、食用化学品，药品等分开存放，一定不要讲其于上述提到的物品混合储存。储区应备有合适的材料收容泄漏物。

参考文献

[1] 姜慧霞,黄克伟. 氯甲酸-2，2，2-三氯乙酯合成氯甲酰基重氮乙酸乙酯[J].浙江化工,2001(02):24-25.

[2] Zheng, Shiying; et al. Polymers, polymer membranes and methods of producing the same. World Intellectual Property Organization, WO2011143530 A1 2011-11-17.