1-四氢萘酮的用途

1-四氢萘酮，英文名1-Tetralone，常温常压下为透明至黄色液体，不溶于水但是可溶于常见的有机溶剂包括低极性的乙醚。1-四氢萘酮可用作有机有机合成与医药化学中间体，多用于有机发光材料分子和药物分子的生产过程中。例如它是避孕药18-甲基炔诺酮的关键合成原料，也是农药杀鼠剂的合成中间体。此外，它还可用作反应溶剂和塑料的软化剂，其氯化物具有杀虫作用。

医药用途

1-四氢萘酮可用作医药化学和农药分子合成中间体，主要用于杀虫剂和药物分子的合成。例如它可用于药物分子18-甲基炔诺酮的生成，18-甲基炔诺酮临床主要与炔雌醇组成复方作为短效口服避孕药，也可通过剂型改变用作长效避孕药。还可用于治疗痛经、月经不调。此外，1-四氢萘酮可以通过脱氢转化反应，制备甲萘酚衍生物，该物质是一种常用的原料药合成中间体。[1]

应用

在有机合成化学中，1-四氢萘酮可用作初始原料，借助一系列的化学转化合成其衍生物，例如其可通过还原转变为相应的醇类化合物，也可以和胺类化合物发生缩合反应，得到亚胺类化合物。

图1 1-四氢萘酮的应用

在一个干燥的反应器中，将3.67克1-四氢萘酮（25.0毫摩尔，1.00当量）溶于30毫升甲醇中（0.8毫摩尔/毫升）。然后将所得的反应混合物冷却至0度，再将0.958克NaBH4(25.3毫摩尔，1.01当量)缓慢加入混合物中，搅拌该反应混合物14小时，同时将其缓慢地升至室温。反应结束后将反应混合物用H2O（2毫升/毫摩尔）淬灭，所得的反应混合物在减压下除去甲醇，残余物用乙酸乙酯萃取三次。用盐水洗涤合并的有机相，将合并的有机相在MgSO4上干燥，过滤除去干燥剂并将所得的滤液在减压下进行浓缩，无需进一步的分离纯化，即可得到目标产物分子。[2]

参考文献

[1] Funk, Pierre; et al Angewandte Chemie, International Edition (2021), 60(10), 5482-5488

[2] He, Xu; Zheng, et al Catalysis Science & Technology (2019), 9(13), 3337-3341