硬脂基溴的理化性质

硬脂基溴，英文名为1-Bromooctadecane，常温常压下为白色至淡灰色结晶粉末。硬脂基溴是一种长烷基链的溴化合物，属于低熔点固体化合物，当环境温度较高时其会呈现出液体的形态。该物质不溶于水但是可溶于常见的有机溶剂，具有较好的化学稳定性和一定的亲电性，其结构中的溴原子可参与多种亲电取代反应，在长直链烷烃类化合物的合成中有较好的应用。

理化性质

硬脂基溴属于烷基溴化物，其分子结构由一个长碳链（18个碳原子）和一个溴原子组成。长碳链使得该化合物在室温下呈固体状态。作为一种溴代烷基试剂，该物质常用于在有机合成中用于引入烷基基团，它可以作为一种反应中间体或试剂参与多种有机转化反应，如取代反应、亲核取代反应、还原反应等。这些反应常用于构建碳-碳，引入新的官能团或改变化合物的物理性质。

应用

硬脂基溴属于烷基溴化物，其结构中含有一个直链的烷基单元和一个较为活泼的溴原子，可参与多种有机转化反应，在有机合成化学中有较好的应用。此外，它可在过渡金属催化作用下进行多种偶联反应，也可以在亲核试剂的进攻下进行一系列的脱溴官能团化反应。此外，硬脂基溴还可以和三苯基膦反应制备得到相应的Wittig试剂，可用于合成具有长烷基链的烯烃类化合物。

图1 硬脂基溴制备wittig试剂

往一个干燥的三颈圆底烧瓶中加入三苯基膦( 2.623 g , 10.00 mmol)和硬脂基溴( 3.401 g , 10.20 mmol)，然后加入溶剂甲苯。将所得的反应混合物在氮气气氛下加热至100 ℃，然后保持该反应体系在该温度下搅拌反应24 h。反应结束后将反应混合冷却至室温，然后通过过滤收集所得的固体沉淀并用甲苯洗涤沉淀三次，最后将所得的沉淀在真空下进行浓缩即可得到目标产物wittig试剂。[1]

参考文献

[1] Zhang, Yuanmi; et al Chemical Engineering Journal (Amsterdam, Netherlands) (2022), 449, 137778.