2-[[三(羟甲基)甲基]氨基]乙磺酸的制备

发布日期:2023/7/28 8:38:16

简介

2-[[三(羟甲基)甲基]氨基]乙磺酸的分子式C₆H₁₅NO₆S，分子量229.2514，简写TES，折射率1.571的可溶于水白色结晶粉末。该物质主要用于生化研究，用于制作缓冲溶液，TES 的 pKa 值为 7.550，可用于制备 pH 范围为 6.8-8.2 的缓冲溶液。N-三(羟甲基)甲基-2-氨基乙烷磺酸又名3-[(羟甲基)甲基胺]乙烷磺酸，Tris乙磺酸等，详细的英文名称为2-[Tris(hydroxymethyl)methylamino]-1-ethanesulfonic acid。

2-[[三(羟甲基)甲基]氨基]乙磺酸.jpg

制备

实验室制备

1）将20g三羟甲基氨基甲烷，100g甲醇，1g铜粉，1g碘化钾及300g二氯乙烷投入三口瓶加热至回流；

2）将9g甲醇钠溶于50g甲醇得到甲醇钠甲醇溶液；缓慢滴加至三口瓶中回流反应6小时；

3）向三口瓶加入200g水；加热回收溶剂；完成后升温至95℃；

4）将23.5g亚硫酸氢钠和100g水加入三口瓶，保温反应5小时过滤得到滤液，并加入三口瓶；

5）将100g离子交换树脂加入三口瓶，加热至回流，搅拌1小时，冷却至室温后过滤得到滤饼和第二滤液，将第二滤液脱色过滤得到第三滤液；

6）将第三滤液加热蒸发至浆状，加入乙醇边冷却边快速搅拌得到白色晶体状的2[[三(羟甲基)甲基]氨基]乙磺酸[1]。

工业制备

将三羟基甲基氨基甲烷与1,2二卤代乙烷溶于溶剂中，在搅拌下，加热升温至回流反应，控制溶液的pH值≥7.0，得到中间反应液；将亚硫酸钠加入中间反应液中，在催化剂的作用下，加热升温至回流反应，得到第二中间反应液；将第二中间反应液经过降温，过滤后，然后加入阳离子交换树脂，进行吸附，再经过脱溶剂，结晶处理后，得到2[[三(羟甲基)甲基]氨基]乙磺酸。本方法采用两步一锅法合成，其反应的收率高，后处理工艺简便，产品纯度好，同时克服了使用2-卤代乙磺酸所带来的低收率或者三废的问题[2]。除此之外，也可以通过乙烯基磺酸钠与三羟甲基氨基甲烷发生加成反应进行后续制备，该制备方法工艺操作简便，强酸性离子交换树脂交换处理后可以重复使用，可以用于工业化生产[3]。