二苯氯甲烷的制药应用

二苯氯甲烷，英文名为benzhydryl chloride，常温常压下为无色至黄色液体，可与常见的有机溶剂混溶。二苯氯甲烷是一种苄氯类化合物，由于氯原子处于苄位具有较好的离去性质，其可用作有机合成基础试剂和医药化学中间体，常用于药物分子的合成，例如它是药物分子苯海拉敏的关键合成中间体。

性质

二苯氯甲烷结构简单，具有较好的化学稳定性。由于氯原子处于特殊的双苄位碳原子上，其具有比一般烷基氯更高的化学反应活性，其容易在碱性条件发生脱氯转化反应，例如它可被醇羟基进攻而离去一个氯原子，得到相应的醚类衍生物。

图1 二苯氯甲烷的氰基化反应

向一个干燥的50毫升圆底烧瓶中依次加入烯丙醇( 0.3 mmol)、DCM ( 5 mL)、Li2CO3 (0.06 mmol)、TMSCN (1.35 mmol)和碘单质(0.54 mmol)。将所得的反应混合物在35 °C (水浴温度)的密闭条件下搅拌反应5小时，反应结束后用硫代硫酸钠饱和水溶液淬灭反应。分离出混合体系中的有机相，用二氯甲烷 (5 mL×3)萃取水层三次。分离出有机层并将其用无水Mg2SO4干燥，将合并后的有机溶液在真空中浓缩。通过硅胶柱层析法对所得的残留物进行分离纯化即可得到目标产物分子。[1]

制药应用

二苯氯甲烷是一种重要的有机合成试剂，其可参与多种有机反应，例如它结构中的氯原子在一些反应中可以作为良好的离去基团，在亲核取代反应中氯原子可以被其他官能团（如羟基或胺基）取代，形成相应的取代产物。此外，该物质也可用于药物分子的研发过程中，例如它可用于药物分子苯海拉敏的生产。苯海拉敏是一种抗组胺药，具有抗组织胺H1受体的作用，对中枢神经有较强的抑制作用，苯海拉敏主要适用皮肤粘膜的过敏性疾病，如荨麻疹、枯草热，过敏性鼻炎等，此外该药物还可用于预防晕船、晕车、晕飞机等晕动病。思睡、口干为其主要不良反应。

参考文献

[1] Hu, Liangzhen; et al Tetrahedron (2019), 75(2), 308-314.