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1,5-萘二磺酸在染料合成中的应用

发布日期:2023/8/29 13:28:04

1,5-萘二磺酸,英文名为1,5-Naphthalenedisulfonic acid,常温常压下为白色片状结晶固体,具有极其强的酸性。1,5-萘二磺酸属于磺酸类衍生物,常用作有机合成中间体和化工生产原料,例如它可用于染料分子的制备。在有机合成转化中,该物质是1,5-二羟基萘、氨基C酸等化合物的合成中间体。

性质

1,5-萘二磺酸在水中有一定的溶解性,并且易溶于醇类有机溶剂。该物质的水溶液具有极其强的酸性,对人体皮肤具有极其强的腐蚀性,操作人员在使用时应该格外注意安全。该物质结构中的磺酸单元可以在一定条件下和醇类化合物发生缩合反应,得到相应的酯类衍生物。

1,5-萘二磺酸的化学转化

图1 1,5-萘二磺酸的化学转化

在持续搅拌下,将醋酸锌水合物(0.0426 g,0.2 mmol)溶于无水甲醇(10 mL)中,然后加入到萘-1,5-二磺酸(72 mg, 0.2 mmol)的无水乙醇溶液(15 mL)中。将反应液加热至回流并在该状态下搅拌反应约2小时,然后向反应混合物中加入吡啶(cat. 1 mL),直至沉淀完全溶解。反应结束后将澄清的溶液过滤到试管中,过滤去掉蓝色块状晶体并用甲醇进行洗涤。在真空条件下干燥结晶固体即可得到目标产物分子。[1]

应用

1,5-萘二磺酸可用作有机合成中间体和化工生产原料,尤其在染料工业生产中有较广泛的应用。例如它可通过胺化反应制备得到相应的氨基C酸,氨基C酸是一类重要的染料中间体,可用于合成多种染料化合物。它在染料分子中起到了调节色度、增加亲和力和改善染色性能等关键作用。由于1,5-萘二磺酸可通过胺化反应制备氨基C酸,因此在染料工业中,1,5-萘二磺酸被广泛应用于染料合成的中间步骤,为染料的制备提供了重要的原料和合成途径。

参考文献

[1] Jin, Shouwen; et al Polyhedron (2015), 95, 91-107.

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