2-萘硫醇的制备及应用

背景及概述

2-萘硫醇为一种有机化学物质，分子式：C10H8S。外观与性状：近乎于白色至奶油色粉末。应密封于阴凉避光处保存。易溶于乙醇、乙醚、石油醚，微溶于水。

生产方法

2-萘酚与二甲氨基硫代甲酰氯经多步反应制备2-萘硫醇。

图1 2-萘硫醇的合成反应式

实验操作：

方法一、

先将2-萘酚与二甲氨基硫代甲酰氯在碱存在反应制得O-2萘基二甲氨基硫代甲酸酯，经精制各加热至270-275℃，反应45min。冷却后加入氢氧化钾溶液和乙二醇的混合液中，加热回流1h。经盐酸化，氯仿提取，减仿提取，减压蒸馏，即得2-萘硫醇。

方法二、

2-萘硫酰氯的合成

将2-萘磺酸钠和五氧化磷加入到三口瓶中，30min内升温到165℃，此时反应体系呈白色糊状，在此温度下继续反应2h，并每隔一定时间摇动使其混合均匀。反应物冷却至室温，加入100mL水和30mL氯仿将其溶解，分离两相，用氯仿萃取水相(30mLx2)，合并有机相，旋转蒸发除去氯仿，60~80℃下干燥6h，得白色晶体2.75g，收率85%。m. p.182~185℃(文献[1]值:181~183℃)。

2-萘硫醇的合成

在250mL三口瓶中加入50mL乙醇，50mL甲苯，3.29g(10mmol)2-萘硫酰氯，活化6.4g(100mmol)Zn粉，温度控制在0℃左右，在磁力搅拌下30min内滴加20mL50%的硫酸，回流5h。冷却，分去有机层，水层用甲苯萃取(30mLx2)，合并有机相，用10%氢氧化钠或碳酸钠水溶液洗涤，分去有机层，在冷却条件下碱水萃取层用浓盐酸中和到pH1~2。减压过滤，真空干燥，得到白色固体1.68g，收率88%。m.p.117~119℃(文献[1]值:119~121℃)。

用途

在橡胶工业中2-萘硫醇用作再生活化剂，适于低温使用，但活化效果不及芒香族二硫化物，而且使再生胶带有难闻的气味。一般用量为0.1-1.5%，该品也可用作防老剂、增塑剂和有机合成的中间体。2-萘硫醇有毒，能引起皮炎和溃疡。 

参考文献

[1]Yi, Jun; Fu, Yao; Xiao, Bin; Cui, Wei-Chen; Guo, Qing-Xiang Tetrahedron Letters, 2011 , vol. 52, # 2 p. 205 - 208