乙醇胺磷酸酯的一种合成工艺

背景技术

乙醇胺磷酸酯，又叫做磷酸乙醇胺，室温下为白色至亮黄色粉末状固体，易与水互溶，乙醇胺磷酸酯属于磷酸酯类，常被用于生物制药方面，作为药物合成的中间体，亦可作为家畜饲料的添加剂使用。磷酸酯类化合物作为表面活性剂使用也有广泛的应用，常被用于高分子制造行业以及精细化工等领域。磷酸酯基具有优良的性能，比如抗静电性、低刺激性和化学稳定性，而且磷酸酯与其他基团具有良好的亲和性，可以用于工业生产中大多数化学物质的改性。 

乙醇胺由于其具有碱性的性质，可以用于酸性环境中吸收硫化氢和二氧化硫等酸性气体，从而达到保护金属的目的，但是乙醇胺磷酸酯作为缓蚀剂使用，还未见详细的报道。乙醇胺磷酸酯具有氨基和磷酸酯基，氨基较为活泼，易于参与化学反应，而磷酸酯基的加入使得乙醇胺磷酸酯具有很好的配伍性，故而，乙醇胺磷酸酯可以与金属原子可以发生化学反应，形成共价键和反馈建，形成致密的保护膜，由此可见，乙醇胺磷酸酯作为缓蚀剂使用具有巨大的潜力待开发。

关于其他磷酸酯类化合物的合成的工艺路线较多，比如油酸二乙醇酰胺磷酸酯的合成、月桂酸二乙醇酸胺磷酸醋盐的合成，大多是采用五氧化二磷和三氯氧磷作为酯化试剂，但是三氯氧磷的操作条件比较严苛，而且三氯氧磷有毒，挥发性极大，副产物氯化氢也是腐蚀性较强，五氧化二磷吸水性强且放热极大，非常容易结块，造成反应不完全，影响产物质量，而且在不同的条件下的目标产物的性质差别较大，且其安全系数不高，因此，开发原料无毒无害，安全系数高，符合可持续发展的乙醇胺磷酸酯的合成工艺路线迫在眉睫。

合成步骤

在装有电动搅拌器、温度计、分水器接冷凝管的500 mL三口瓶中加入150mL癸烷溶剂及80.7g(0.7mol)85%的磷酸，在10℃以下滴加30.5 g(0.5mol)乙醇胺，不断搅拌，滴完后加热回流反应5h，分出反应生成的水，最后经减压蒸出溶剂，冷却，加入50mL乙醇，搅拌，再移至锥形瓶中，冷却结晶，抽滤，得66.3g乙醇胺磷酸酯粗品，收率94.0%；再经90%乙醇重结晶得乙醇胺磷酸酯纯品，收率95.0%。m.p.234~237℃(文献值:234~238℃)。元素分析，实测值(计算值)，%:C 17.43(17.40); H 5.56(5.58);N 8.98(9.01)。

参考文献

[1] 尹振晏,李艳云,梁祎. 单乙醇胺磷酸酯的合成[J]. 化学试剂,2012,34(4):358-360. DOI:10.3969/j.issn.0258-3283.2012.04.016.

[2] 史亚南. 乙醇胺磷酸酯的合成及其缓蚀作用机理的研究[D]. 北京:北京化工大学,2020.