三苯甲胺的化学性质

三苯甲胺，英文名为Benzenemethanamine，在水中溶解性差但是可溶于常见的有机溶剂。三苯甲胺具有一定的碱性遇见盐酸容易形成相应的盐酸盐，其结构中含有三个苯环单元，常用作有机光电材料分子的合成起始原料可用于基础化学研究。

化学性质

三苯甲胺是一种一级有机胺类化合物，其对氧化剂如间氯过氧苯甲酸较为敏感，接触到该物质容易被氧化成相应的氮氧化物。三苯甲胺中的氨基单元具有较强的亲核性，其可与常见的亲电试剂例如苄溴类化合物发生亲核取代反应得到苄胺类衍生物。除此之外，该物质结构中的基团也可和芳基溴化合物发生交叉偶联反应得到相应的芳基胺类化合物。

图1 三苯甲胺的苄基化反应

在一个干燥的反应烧瓶中，向三苯甲胺（520 毫克，2.0 毫摩尔）在 DMF（5 毫升）中的溶液中加入2,3,4,5,6-五氟溴化苄（260 毫克，1.0 毫摩尔）。将所得溶液在室温下搅拌 1 小时。通过 TLC（己烷/乙酸乙酯，7/1）监测反应进度。反应完成后将反应混合物直接进行过滤处理除去从溶液中析出的TrNH2-HBr盐。所得的滤液在真空下进行浓缩，所得的残余物通过硅胶柱层析法（己烷/乙酸乙酯，7/1）进行分离纯化即可得到苄基化的衍生物N-三苯甲基-2,3,4,5,6-五氟苄胺。[1]

化学应用

三苯甲胺的分子结构中包含三个苯环单元这种结构赋予了它一些重要的性质，如良好的电子导电性和对光的吸收和发射的特殊性质，这使得三苯甲胺在有机光电材料领域有一定的应用。三苯甲胺结构中的氨基单元可参与Buchwald-Hartwig 偶联反应，这种偶联反应是一种常用的过渡金属催化的交叉偶联反应，多用于构建碳-氮键。

参考文献

[1] El-Azizi, Yassir; et al Advanced Synthesis & Catalysis (2008), 350(14+15), 2219-2225