3-甲氧基丙酸甲酯的制备方法

3-甲氧基丙酸甲酯，英文名为Methyl 3-methoxypropionate，常温常压下为无色透明液体，不溶于水但是可溶于乙酸乙酯，二氯甲烷等有机溶剂。3-甲氧基丙酸甲酯是一种有机酯类化合物，常用作有机合成中间体和医药化学原料，在甲基醚类生物活性分子的合成中有一定的应用，例如有相关文献报道该物质可用于酪氨酸激酶抑制剂的合成。

理化性质

3-甲氧基丙酸甲酯结构中含有一个醚键单元和一个酯基结构，它的化学转化性质主要集中于其酯基单元。有相关合成方法证明该物质可与肼类化合物发生胺酯交换反应得到相应的酰基腈衍生物。此外，3-甲氧基丙酸甲酯的酯基单元还可以在碱性水溶液中发生水解反应，生成相应的羧酸衍生物。在这个反应中，酯基与水发生反应，形成羧酸盐和甲醇。值得注意的是，在碱性水解条件下该物质的醚键单元不会受到影响，保持其原有的结构，这种选择性水解反应为合成具有特定功能的羧酸衍生物提供了便利条件。

制备方法

3-甲氧基丙酸甲酯可通过不饱和酯类前体化合物和甲醇的加成反应制备得到。

图1 3-甲氧基丙酸甲酯的合成方法

在一个干燥的反应烧瓶中将Na2CO3（0.2毫升，0.05 M aq.）加入到丙烯酸乙酯（0.5毫摩尔）和甲醇（2.0毫摩尔）的溶液中，将所得的反应混合物在室温下搅拌反应大约5小时直到烯烃完全消耗。通过薄层色谱法（TLC）监测反应进度，反应结束后用乙酸乙酯萃取反应混合物三次（3 x 5毫升）。用盐水（10毫升）洗涤合并的有机层并在Na2SO4上干燥有机层。过滤有机层以除去干燥剂并将所得的有机溶剂在真空中浓缩。通过硅胶柱层析法（洗脱剂：PE：EtOAc = 8：1）纯化粗品即可得到目标产物分子3-甲氧基丙酸甲酯。[1]

参考文献

[1] Guo, Shi-Huan; et al Tetrahedron Letters (2014), 55(49), 6718-6720.