二甘醇酐的合成方法

二甘醇酐，英文名为Diglycolic anhydride，常温常压下为白色结晶粉末，对水较为敏感，遇水容易发生水解反应。二甘醇酐是一种羧酸酐类化合物，具有丰富的化学转化活性，它可与常见的亲核试剂例如胺类化合物发生氨解反应，在蛋白质修饰等生物化学研究中有一定的应用，例如该物质可与二乙胺发生化学反应制备N,N-二乙基二甘醇酰胺，N,N-二乙基二甘醇酰胺广泛地应用于蛋白质组学研究。

理化性质

二甘醇酐的化学反应活性主要源于其酸酐（oxalate）单元，这个官能团具有亲核试剂的开环反应性。二甘醇酐可以与多种亲核试剂从而生成各种具有二甘醇单元的有机分子，这种反应可用于合成具有特定结构和功能的化合物。它可以与水发生水解反应，这是酸酐的典型水解反应。该物质也可以与醇类化合物反应形成相应的酯，这种反应可用于合成具有醚键单元和酯官能团的有机分子。二甘醇酐可与蛋白质中的氨基酸残基发生化学反应，可引入特定的化学团或标记物，这种修饰方法可以用于蛋白质结构和功能的研究，以及分析和检测等领域。

合成方法

二甘醇酐可由相应的二酸类化合物在脱水剂的作用下发生脱水反应制备得到。

图1 二甘醇酐的合成路线

在一个干燥的反应烧瓶中，将二甘醇酸（1 mmol，134 mg）和草酰氯（1.2 mmol，152 mg，0.103 ml）加入到干燥的甲苯（5 mL）中，然后往反应混合物中滴入一滴新蒸馏的DMF。所得的反应混合物在回流的状态下加热反应大约3小时，反应结束后将反应混合物冷却至室温并停止搅拌，倒出甲苯溶液并过滤。将所得的滤液在真空下进行蒸发，通过使用乙醚进行研磨将其转化为晶体形式即可得到固体状态的目标产物分子二甘醇酐。[1]

参考文献

[1] Kantin, Grigory; et al Tetrahedron Letters (2017), 58(32), 3160-3163.