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二氟溴乙酸的有关介绍

发布日期:2023/11/9 9:07:39

简介

二氟溴乙酸又名溴二氟乙酸,2,2-二氟-2-溴乙酸,化学式为C2HBrF2O2,分子量为174.93,表现为无色液体。有关该物质的部分物性数据如下:沸点134 °C,蒸气压2.71mmHg at 25°C,折射率1.433,熔点40℃。保证储存条件为低温且充斥惰性气体。

二氟溴乙酸.jpg

用途

二氟溴乙酸及其衍生物是一种重要的含氟精细化工品。这些物质的分子中含有二氟亚甲基这一合成砌块使得其广泛应用于含氟医药,农药中间体的合成。

除了用于医药、农药合成,二氟溴乙酸还是重要的有机合成原料。以2,2-二甲基-4H-1,3-二氧环己烯-4-酮和二氟溴乙酸为反应原料,在一价铜盐和手性配体作用下,可以选择性地合成特定构型的环化产物,该反应收率高,反应条件较Reformatsky反应更加简单,温和,环境友好;然后在弱酸性条件下水解,避免了五元环内酯的水解,减少了副反应的发生;NaBHI还原体系能够选择性还原羧酸而对内酯不发生还原作用,还原收率高。该方法提供了二安息香酸盐衍生物的合成路线,操作简单,环境友好,总收率高,适于工业化生产,能够有效降低吉西他滨的生产成本[1]。二氟溴乙酸在P2O5下脱水,可以以87%的产率制得溴二氟乙酸酐[2]。

制备

有关二氟溴乙酸的制备,比较传统的制备方法是通过1,1-二氟-1,2-二溴二卤代乙烷先转化为二氟溴乙酰基卤(酰基溴或酰基氯),然后将其与醇或水直接反应得到二氟溴乙酸[3]。

但是,现有的生产溴二氟乙酸及其衍生物的方法普遍存在原料不易得,生产成本昂贵,环境污染严重和不适宜工业化生产等问题,因此,研究开发较为绿色环保和低成本的生产二氟溴乙酸及其衍生物的方法迫在眉睫[4]。

参考文献

[1]韦焕生.一种2-脱氧-2,2-二氟戊呋喃糖-1-酮-3,5-二安息香酸盐的合成方法:CN201911238342.6[P].CN110845454A.

[2]陈阳.溴二氟乙酸酐的一些反应研究[D].华东理工大学,2007.

[3]G·德里冯,J·-P·吉莱.溴二氟乙酸化合物的制备方法:CN 02122875[P].CN 1392133 A.

[4]康茹茹.卤二氟乙酸及其衍生物的制备[D].西安工程大学.

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